Aldehidlər

Vikipediya, açıq ensiklopediya
Keçid et: naviqasiya, axtar
Aldehidlər quruluşu

Aldehidlər (latınca: "alcohol dehydrogenatum", mənası: "Hidrogenini itirmiş spirt) - molekullarında karbohidrogen ilə birləşmiş aldehid qrupu olan üzvi maddələrə deyilir. Aldehidlərin tərkibində Karboksil qrupu vardır. Tərkibində Alkil və ya Aril radikal əvəzediciləri vardır. Doymuş birəsaslı aldehidlərin ümumi formulu: СnН2n+1CHO

Ümumi məlumat[redaktə]

"Aldehid" sözü hidrogenini itirmiş spirt deməkdir və iki latın sözünün - alkoqol (spirt) və dehidrogenləşmə (hidrogenini itirmə) sözlərinin birləşməsindən əmələ gəlmişdir. Karbohidrogen radikalının təbiətindən asılı olaraq Aldehidlər doymuş (məsələn, Sirkə aldehidi), doymamış (məsələn. Akrolein) və aromatik (məsələn, Benzol aldehidi) aldehidlərə ayrılır. Aldehidlərin və ketonların xassələri demək olar ki, eynidir. Aldehid və ketonlarda yan zəncirdə və karbonil qrupunda (-CHO) əvəzetmə reaksiyaları baş verə bilər. Aldehidlər polimerləşə bilir. Suda yaxşı həll olur. Spirtlərlə qarşılıqlı təsirdə Poluasetallar alınır. Aldehidlərin reduksiya edilməsi nəticəsində Birli spirt alınır. Aldehidlərin oksidləşməsindən isə Karbon turşuları alınır. Sadə aldehidlər kəskin iyə malikdirlər. Aldehidlər hidroksilaminin təsiri nəticsində Oksimlərə çevrilirlər. Nümayəndələrindən birincisi olan Formaldehid zəhərli qazdır. Formaldehiddən sonra gələnlər maye, ali aldehidlər isə bərk maddələrdir. Ümumiyyətlə, Aldehidlərin iki əsas nümayəndəsi vardır: Formaldehid və Asetaldehid.

Əsas nümayəndələri[redaktə]

  • Formaldehid (formulu:СH2O, digər adı: Qarışqa aldehidi və ya Metanal) - rəngiz, kəskin boğucu iyə malik olan zəhərli qazdır, sonra gələnlər maye, ali aldehidlər isə bərk maddələrdir. İlk üzvləri suda həll olur. Formaldehid yüksək reaksiyayagirmə qabiliyyətinə malikdir. Formaldehid üçün Oksidləşmə və birləşmə reaksiyaları xarakterdir. Formaldehidin 40 faizi suda məhlulu formalin adlanır. C9 – sonra bərk halda olurlar. İlk nümayəndələrində zəif də olsa H rabitəsi olur (spirtlərdən az) bu səbəbdən suda həll olurlar. Formaldehid, həmçinin, su (dönər reaksiya üzrə), ammonyak, natrium-hidrosulfat, sianid turşusu və s. polyar molekullu maddələri də özünə birləşdirir. Sıra nömrəsi artdıqca ərimə, qaynama, temperaturu artır, sıxlığı artır. Formaldehid zəhərli qazdır, dezinfeksiyaedicidir. Dənli bitkilərin saxlanma yerini dezinfeksiya edir. Formalində anatomik eksponatlar saxlanılır. Plastik kütlələr (fenolfarmaldehid) və s. hazırlanır. Formaldehid dərman maddələrində sintez olunur.
  • Asetaldehid (formulu:СH3CHO, digər adı: Sirkə aldehidi və ya Etanal) - rəngiz, kəskin boğucu iyə malik olan zəhərli qazdır. Asetaldehid asan uçucudur. Formaldehid kimi su ilə reaksiyaya daxil olur. Onun üçün də Oksidləşmə və birləşmə reaksiyaları xarakterdir. Sənayedə Kuçerov reaksiyasına əsasən Aldehidlər Asetilendən, Etilendən birbaşa oksidləşməsindən (Baker prosesi) və etanolun havanın oksigeni ilə Mis 2-oksid katalizatoru üzərində oksidləşməsindən alınır. Asetaldehidddən başlıca olaraq sirkə turşusu, xloral, plastik kütlə (fenoplast), dərman maddələri alınmasında istifadə olunur. Asetaldehidin təyini "Gümüş-güzgü" və Mis 2-hidroksidlə gedən reaksiyalara əsaslanır. Asetaldehidi turşularla təsir etdikdə və yaxud uzun müddət saxlandıqda Asetaldehid trimerləşib Paraldehid əmələ gətirir. Paraldehid mayedir. Güclü yuxugətirici xassəyə malikdir.

Kuçerov reaksiyası[redaktə]

Əsas məqalə: Kuçerov reaksiyası

Əgər reaksiyaya Keton daxil edilibsə, ondan Asetilenin hidratlaşmasından Asetildehid alınır:

  • CH≡CH + H2O → CH2=CH(OH) → CH3-CHO
  • C6H5-C≡CH + H2O → C6H5-C(OH)=CH2 → C6H5-CO-CH3

Adlandırma[redaktə]

Sistematik adlandırmaya görə aldehidin adı müvafiq doymuş karbohidrogenin adına "al" sonluğu əlavə etməklə düzəldilir. Məsələn: Metan - Metanal, Etan - Etanal və s. Tarixən yaranmış adlnadırmaya görə aldehidlər oksidləşərkən çevrildikləri karbon turşularının adlarına uyğun adlanır.

Bir çox Aldehidlərin başqa adları da vardır. Onların bəzilərinin digər adları rəsmi olaraq Beynəlxalq Nəzəri və Tətbiqi Kimya İttifaqı (İYUPAK) tərəfindən qəbul edilmişdir. Məsələn: Benzenkarboldehid- Benzaldehid, Metanal – Formaldehid, Etanal – Asetaldehid və s.

İzomerlik[redaktə]

Aldehidlərin izomerliyi aldehid qrupu ilə birləşmiş radikalın izomerliyi ilə müəyyən edilir. Karbon zəncirinin nömrələnməsi aldehid qrupunda olan karbon atomundan başlanır.

Alkanların homoloji sırası[redaktə]

Formaldehid
Sıra İYUPAK Sadə adı Formulu
1 Metanal Formaldehid HCHO
2 Etanal Asetaldehid CH3CHO
3 Propanal Propionaldehid
Propilaldehid
C2H5CHO
4 Butanal n-Butiraldehid C3H7CHO
5 Pentanal n-Valeraldehid
Amilaldehid
n-Pentaldehyd
C4H9CHO
6 Heksanal Kapronaldehid
n-Heksaldehid
C5H11CHO
7 Heptanal Önanthaldehid
Heptilaldehid
n-Heptaldehyd
C6H13CHO
8 Oktanal Kaprilaldehid
n-Oktilaldehid
C7H15CHO
9 Nonanal Pelarqonaldehid
n-Nonilaldehid
C8H17CHO
10 Dekanal Kaprinaldehid
n-Dekilaldehid
C9H19CHO

Sintez metodu[redaktə]

  • Birəsaslı spirtlərin oksidləşməsi.
  • Yod turşusunun visildiollarının oksidləşməsi.
  • Alkenlərin ozonolizi.
  • Alkenlərin hidroformalaşdırılması.
  • Alkinlərin hidratlaşdırılması (Kuçerov reaksiyası)
  • Karbonlu Xloranhidritin bərpa edilməsi

Əsas Aldehidlər[redaktə]

Ad Formulu Ərimə temperaturu Buxarlanma temperaturu
Formaldehid HCHO −92 °C −19 °C
Asetaldehid CH3CHO −123 °C 20,8 °C
Propanal CH3CH2CHO −81 °C 48,8 °C
Butanal CH3CH2CH2CHO −97 °C 75 °C
Akrolein CH2=CH-CHO −88 °C 52,5 °C
Krotonlu aldehid CH3-CH=CH-CHO −76,5 °C 104 °C
Benzaldehid C6H5-CHO −56 °C 179 °C
Salisil aldehidi Salicylaldehyde.png 1,6 °C 197 °C
Furfurol Furfural structure.png −36,5 °C 161,7 °C

Ədəbiyyat[redaktə]

  • Грандберг И.И. Органическая химия. Москва, «Высшая школа», 1980.
  • Баркан Я.Г. Органическая химия. Москва, «Высшая школа», 1980.
  • Шаваров Ю.С. Органическая химия. Москва, Издательства химия, 2002.
  • Петров А.А., Трафимов А.Т. Органическая химия. Санкт - Петербург, 2002.
  • Qarayev Ş.F., İmaşev İ.B., Talıbov G.M. Üzvi kimya, Bakı, 2003.
  • Məhərrəmov A.M., Məhərrəmov M.M. Üzvi kimya, Bakı Dövlət Universiteti (BDU), Bakı, 2007.
  • Məhərrəmov A.M.,Allahverdiyev M.Ə. Üzvi kimya, Bakı Dövlət Universiteti (BDU), Bakı, 2007.

Xarici keçidlər[redaktə]