Allilxlorid

Vikipediya, azad ensiklopediya
Jump to navigation Jump to search
Allilxlorid
Allilxlorid:kimyəvi formul
Allilxlorid: molekulların görünüşü
Ümumi
Kimyəvi formuluC3H5Cl
Molyar kütlə126,59 q/mol
Fiziki xassələri
Sıxlıq1,100 q/sm³
Termik xüsusiyyətlər
Ərimə nöqtəsi39  °S
Qaynama nöqtəsi179  °S

Allilxlorid— xlorüzvi birləşmədir, empirik formulu C3H5Cl, sistematik adı 3-xlorpropen.

Fiziki xassəsi[redaktə | əsas redaktə]

Rəngsiz, axıcı, kəskin iyli mayedir. Adi üzvi həlledicilərdə həll olur, suda praktiki olaraq həll olmur. Allilxlorid suda 20 °C 0,36% miqdarda həll olur. Asan uçucu mayedir.

Kimyəvi xassəsi[redaktə | əsas redaktə]

Su ilə azeotrop qarışıq əmələ gətirir, həmçinin doymamış rabitəyə xas olan birləşmə reaksiyasına daxil olur. Allilxloriddə olan xlor atomu çox mütəhərrikdir və asanlıqla hidroksil və ya amin qrupları ilə əvəzolunma reaksiyalarına daxil olaraq müvafiq allil spirti və ya allilaminlər əmələ gətirir. Qaynama temperaturunda peroksidlərin iştirakı ilə allilxlorid polimerləşir, həmçinin sadə və mürəkkəb efirlər əmələ gətirir.

  • Xlorlaşma

Adi şəraitdə allilxlorid xlorlaşaraq 1,2,3-trixlorpropan əmələ gətirir:

  • CH2Cl-CH=CH2 + Cl2→CH2Cl -CHCl-CH2Cl

Yüksək temperaturda isə (500 °C) xloralkenlərin qarışığını əmələ gətirir:

Reaksiya zamanı 1,3-dixlorpropenin alınması üstünlük təşkil edir. Eyni zamanda reaksiya nəticəsində 2,3- və 3,3-dixlorpropen də əmələ gəlir.

  • Hidroliz

Neytral mühitdə allilxlorid hidroliz olunaraq tədricən allil spirti əmələ gətirir:

  • CH2Cl-CH=CH2 + H2O → CH2OH-CH=CH2 + HCl

Qələvi mühitində reaksiya daha sürətlə gedir və nəticədə allilxlorid tam hidroliz olunur. Hidroliz zamanı əlavə maddə kimi diallil efiri (CH2=CH-CH2)2O yaranır.

  • Hidroxlorlaşma reaksiyası

Reaksiya dəmir üçxloridin iştirakı ilə gedir və nəticədə 1,2-dixlorpropan alınır:


  • Polimerləşmə reaksiyası

Reaksiya allılxloridin qaynama temperaturunda (peroksid əlavə olunmaqla) və ya natriumkarbonatın iştirakı ilə 160 °C-də gedir:

Alınması[redaktə | əsas redaktə]

Allilxloridi 500 °C temperaturada propilenin xlorlaşdırılması yolu ilə alırlar. Propilen və xlorun 5:1 olan nisbətində təqribən 80% çıxımla yekun maddə alınır:

  • CH3 - CH=CH2 + Cl2 → CH2Cl -CH=CH2 + HCl + Q

1,2-dixlorpropanın yüksək temperaturda (520-540 °С) termiki dehidroxlorlaşmasında allilxloridin çıxımı 50 – 70 % təşkil edir:

CH2Cl-CHCl-CH3 → CH2Cl -CH=CH2 + HCl - Q

Misxlorid iştirakı ilə 30 °C temperaturda, qatı sulfat turşusunun diallil efiri ilə qarşılıqlı təsirindən yüksək çıxımla (85 %) allilxlorid alınır:

Tətbiqi[redaktə | əsas redaktə]

Allilxlorid sənayedə epixlorhidrin, qliserin,allil spirti, həmçinin müxtəlif allil efirləri, allilamin, tsiklopropan, allilsaxaroza,dərman preparatları, o cümlədən plastmaslar və s. alınmasında geniş istifadə olunur. Allilxloridin əsas hissəsi epixlorhidrin və sintetik qliserin istehsalı üçün istifadə olunur.

Toksikilik[redaktə | əsas redaktə]

Toksikidir. Xüsusən allilxloridin buxarları təhlükəlidır, güclü qıcıqlandırıcı təsirə malikdir. Narkotik xassə göstərir. Qaraciyərə qarşı güclü zəhərdir.

Mənbə[redaktə | əsas redaktə]

  • http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0018.html
  • Аллилхлорид в Большом Энциклопедическом словаре
  • Вредные вещества в промышленности. Справочник для химиков, инженеров и врачей. / Под ред. засл. деят. науки проф. Н. В. Лазарева и докт. мед. наук Э. Н. Левиной. — Изд. 7-е, пер. и доп. — Л.: «Химия», 1976. — Т. I. — С. 340-341. — 592 с. — 49 000 экз.

İstinad[redaktə | əsas redaktə]

  • Аллилхлорид на сайте xuмuk.ru
  • Описание аллилхлорида на сайте chemindustry.ru