Asetilaseton

Vikipediya, azad ensiklopediya
Jump to navigation Jump to search
Asetilaseton
AcacH.svg
Acetylacetone-keto-3D-balls.png
Ümumi
Ənənəvi adı asetilaseton
Kimyəvi formulu СН3СОСН2СОСН3
Molyar kütlə 100,13 q/mol
Fiziki xassələri
Sıxlıq 0,975 q/sm³
Termik xüsusiyyətlər
Ərimə nöqtəsi −23 °C[1]
Qaynama nöqtəsi 140 °S
Təsnifatı
CAS-da qeyd. nöm. 123-54-6
PubChem
SMILES CC(=O)CC(=O)C
ChEBI 14750
ChemSpider

Asetilaseton ( diasetilmetan, pentan-2,4-dion ) CH 3 -CO-CH 2 -CO-CH 3, C 5 H 8 O 2 formulası ilə ketonlar sinfinə aid üzvi birləşmədir . Bu diketonun rəsmi adı 2,4-pentandiondur.

Xassələri[redaktə | əsas redaktə]

Aseton və sirkə turşusunun qoxusu olan rəngsiz mayedir.

Scheme 1. Tautomerism of 2,4-pentanedione

Alınması[redaktə | əsas redaktə]

Asetilaseton, isopropenil asetatın sənaye üsulu ilə termiki qruplaşmasından əldə edilir.

  • CH 2 C (CH 3Subscript text ) OC (O) Me → MeC (O) CH 2 C (O) Me

Laboratoriyada asetilasetonun alınmasına aseton və sirkə anhidridinə BF3 katalizatorunun əlavə edilməsi ilə başlanır:

  • (CH 3 CO) 2 O + CH 3 C (O) CH 3 → CH 3 C (O) CH 2 C (O) CH 3

ikinci pillədə

  • NaOEt + EtO 2 CCH 3 + CH 3 C (O) CH 3 → NaCH 3 C (O) CHC (O) CH 3 + 2 EtOH
  • NaCH 3 C (O) CHC (O) CH 3 + HCl → CH 3 C (O) CH 2 C (O) CH 3 + NaCl

Bəzi nümunələrə

C 6 H 5 C (O) CH 2 C (O) C 6 H 5 (dbaH) və (CH 3 ) 3 CC (O) CH 2 C (O) CC (CH 3 ) 3 daxildir .

Heksaflüorasetilaseton (F 3 CC (O) CH 2 C (O) CF 3 ) uçucu metal komplekslərini istehsal etmək üçün geniş istifadə olunur.

Mənbə[redaktə | əsas redaktə]

  1. 05581: Acetylacetone. Sigma-Aldrich.
  2. W. Caminati, J.-U. Grabow. The C2v Structure of Enolic Acetylacetone (неопр.) // Journal of the American Chemical Society (англ.)русск.. — 2006. — Т. 128, № 3. — С. 854—857. — doi:10.1021/ja055333g.
  3. Solvents and Solvent Effects in Organic Chemistry, Christian Reichardt Wiley-VCH; 3 edition 2003 ISBN 3-527-30618-8
  4. Hardo Siegel, Manfred Eggersdorfer «Ketones» in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, 2002, Wienheim. doi:10.1002/14356007.a15_077
  5. B. B. Snider, «Manganese(III) Acetylacetonate» in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. doi:10.1002/047084289
  6. W. Fawcett, M. Opallo. Kinetic parameters for heterogeneous electron transfer to tris(acetylacetonato)manganese(III) and tris(acetylacetonato)iron(III) in aproptic solvents (англ.) // Journal of Electroanalytical Chemistry (англ.)русск. : journal. — 1992. — Vol. 331. — P. 815—830. — doi:10.1016/0022-0728(92)85008-Q.
  7. Caytan, Elsa; Remaud, Gerald S.; Tenailleau, Eve; Akoka, Sergehjhk,j. Precise and accurate quantitative 13C NMR with reduced experimental time (англ.) // Talanta (англ.)русск. : journal. — 2007. — Vol. 71, no. 3. — P. 1016—1021. — doi:10.1016/j.talanta.2006.05.075.
  8. E. J. Parish, S. Li «Copper(I) Acetylacetonate» in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. doi:10.1002/047084289X.rc203
  9. H. Montgomery and E. C. Lingafelter «The crystal structure of monoaquobisacetylacetonatozinc» Acta Crystallographica (1963), volume 16, pp. 748—752. doi:10.1107/S0365110X6300195X.
  10. G. Rudolph and M. C. Henry «Bis(2,4-Pentanedionato)zinc (Zinc Acetylacetonate)» Inorganic Syntheses, 1967, volume X, pp. 74-77.
  11. Bennett, M. A.; Mitchell, T. R. B. «γ-Carbon-bonded 2,4-pentanedionato complexes of trivalent iridium» Inorganic Chemistry 1976, volume 15, pp. 2936-8. doi:10.1021/ic50165a079
  12. Bhalla, G.; Oxgaard, J.; Goddard, W. A., II, and Periana, R. A., «Hydrovinylation of Olefins Catalyzed by an Iridium Complex via CH Activation», Organometallics, 2005, 24, 5499-5502.doi:10.1021/om050614i
  13. Straganz, G.D., Glieder, A., Brecker, L., Ribbons, D.W. and Steiner, W. «Acetylacetone-Cleaving Enzyme Dke1: A Novel C-C-Bond-Cleaving Enzyme.» Biochem. J. 369 (2003) 573—581 doi:10.1042/BJ20021047
  1. Bradley J., Williams A. J., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // Figshare — 2014. — doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2