Benzol

Vikipediya, azad ensiklopediya
Jump to navigation Jump to search
Benzol
Benzene structure.png
Ümumi
Kimyəvi formulu C6H6
Molyar kütlə 78,11 q/mol
Fiziki xassələri
Sıxlıq 0,8786 q/sm³
Termik xüsusiyyətlər
Ərimə nöqtəsi 5,5 °C °S
Qaynama nöqtəsi 80,1 °C °S
Öz-özünə yanma temperaturu 498 ± 1 °C[1]
Buxarın təzyiqi 75 ± 1 mm Hg
Optik xüsusiyyətlər
Sındırma əmsalı 1,501
Təsnifatı
CAS-da qeyd. nöm. 71-43-2
PubChem
SMILES c1ccccc1
C1=CC=CC=C1
RTECS CY1400000
ChEBI 16716
ChemSpider

Benzol (C6H6) — üzvi maddələr sinfinə daxil olan özünəməxsus, xoş, şirintəhər iyə malik, şəffaf maye.

Tarix[redaktə | mənbəni redaktə et]

Benzol

1865-ci ildə Alman alimi Fridrix Avqust Kekule (Bonn Universitetini bitirmişdir) benzola tsikloheksatrien kimi quruluş vermişdir[2]. (C6H6). Sonralar benzol üçün daha bir sıra quruluşlar təklif olunmuşdur. Kekule formulundan bu günə kimi istifadə olunmasına baxmayaraq, o, benzolun xassələrini tam əks etdirmir.[3][4][5] Belə ki, Kekule formulu benzolun birləşmə reaksiyasına daxil olmasını izah etdiyi halda, benzol üçün birləşmə reaksiyasının deyil, əvəzlənmə reaksiyasının xarakter olması, onun termodinamik və oksidləşdiricilərə qarşı davamlığı izah olunmamış qahrdı. Digər tərəfdən Kekule formuluna görə benzolun izomerdən 1,2-diəvəzli törəmələri ikidən ibarət olmalıdır. Lakin belə izomerlərin olması heç vaxt müşahidə olunmamışdır. Kekule bunu düzgün olaraq benzolda ikiqat əlaqələrin osillasiyası (yerlərini dəyişməsi) ilə izah edirdi.

Hazırda müxtəlif üsullarla təsdiq edilmişdir ki, benzol molekulu koplanardır,yəni benzolda bütün atomlar bir müstəvi üzərində yerləşir və karbon atomlarındakı qoşulmuş π - elektron orbitalları həmin müstəviyə perpendikulyardır.

Benzolun ərimə temperaturu 5,5 °C dərəcədir. Molyar kütləsi 78,11 q/mol-dur. Qaynama temperaturu 80,1 °C dərəcədir. Sıxlığı 0,8786 q/sm³-dir. Benzol bəzən Benzen adı ilə də səslənir.

Maraqlı faktlar[redaktə | mənbəni redaktə et]

  • Əfsanəyə görə, Kekule Benzolun formulunu 1862-ci ildə yuxuda görmüşdür. O, yuxuda öz quyruğunu dişləyən ilan gördükdən sonra formulu fikirləşmişdir.[2]

Kimyəvi xassələri[redaktə | mənbəni redaktə et]

Benzol üçün xarakterik reaksiyalar:

  • Alkenlərlə qarşılıqlı təsiri nəticəsində etilbenzol və kumol alınır:
  • Katalizator olmadıqda qızdırılma və ya işıqlandırma zamanı heksaxlorosikloheksan izomerlərinin qarışığının əmələ gəlməsi
  • Oleum məhlulunda benzol bromla reaksiyaya girdikdə heksabromobenzol əmələ gəlir:
  • Alkanların halogen törəmələri ilə alkilbenzolların əmələ gəlməsi ilə qarşılıqlı əlaqə (benzol alkilləşməsi, Friedel-Krafts reaksiyası):
Friedel-craft-alk.png
  • Friedel-Crafts asilləşmə reaksiyası
Benzen acylowany.svg


  • Formilləşmə reaksiyası, benzolun CO və HCl qarışığı ilə qarşılıqlı təsiridir, yüksək təzyiqdə və katalizatorun təsiri altında davam edir, reaksiya məhsulu benzaldehiddir:
  • Sulfonlaşma və nitrollaşma reaksiyaları (elektrofil əvəzetmə):
  • Benzolun hidrogenlə azaldılması (katalitik hidrogenləşmə):

Benzolun oksidləşməsi[redaktə | mənbəni redaktə et]

Benzol, strukturuna görə, oksidləşməyə çox davamlıdır

Benzene oxydation no sub.svg
  • Ozonolaşma reaksiyası.
Benzene ozonolysis.svg

Reaksiya nəticəsində dialdehid - qlioksal (1,2-etandial) əmələ gəlir.

  • Yanma reaksiyası. Benzolun yanması oksidləşmənin məhdudlaşdırıcı halıdır. Benzol çox alovlanır və havada yüksək dumanlı alovla yanır (hər molekulda 92%-ə qədər karbon var):

Ədəbiyyat[redaktə | mənbəni redaktə et]

  • Энциклопедический словарь юного химика / Сост. В. А. Крицман, В. В. Станцо. — М.: Педагогика, 1982. — 368 с., ил.
  • Настольная книга учителя химии 10 класс/О. С. Габриелян, И. Г. Остроумов. — М.:Дрофа, 2004 г.

İstinadlar[redaktə | mənbəni redaktə et]

  1. http://www.cdc.gov/niosh/ipcsneng/neng0015.html.
  2. 1 2 Габриелян О.С., Остроумов И.Г. "Настольная книга учителя химии - 10 класс"
  3. P. v. R. Schleyer, "Aromaticity (Editorial)", Chemical Reviews, 2001, 101, 1115-1118. DOI: 10.1021/cr0103221 Abstract.
  4. A. T. Balaban, P. v. R. Schleyer and H. S. Rzepa, "Crocker, Not Armit and Robinson, Begat the Six Aromatic Electrons", Chemical Reviews, 2005, 105, 3436-3447. DOI: 10.1021/cr0103221 Abstract.
  5. P. v. R. Schleyer, "Introduction: Delocalization-π and σ (Editorial)", Chemical Reviews, 2005, 105, 3433-3435. DOI: 10.1021/cr030095y Abstract.

Xarici keçidlər[redaktə | mənbəni redaktə et]

Həmçinin bax[redaktə | mənbəni redaktə et]