Ksilollar

Vikipediya, azad ensiklopediya
Jump to navigation Jump to search

Dimetilbenzollar və ya ksilollar — (qədim yunan ξύλον "ağacından") benzol halqası və iki metil qrupundan ibarət olan aromatik karbohidrogenlərdir.

Ümumi[redaktə | əsas redaktə]

Kimyəvi formulu — (СН3)2С6Н4-dür. Ksilollar kömürün kokslaşdırılmasından və ya neftdən benzinin birbaşa katalitik piforminqi ilə əldə edilir. Əsasən, həlledici kimi istifadə olunurlar. Ksilol 1850-ci ildə fransız kimyaçı Auguste Kaur tərəfindən xam ağac spirtindən ayıraraq kəşf edilmişdir [1].

Xassələri[redaktə | əsas redaktə]

Xüsusi qoxusu olan rəngsiz mayelərdir. Suda az həll olur, üzvi həlledicilərdə isə asanlıqla həll olurlar. Aromatik birləşmələrin xüsusiyyətlərini nümayiş etdirirlər, asanlıqla alkilləşir, xlorlaşır, sülfonatlaşır və nitratlaşırlar.

İzomerlərin fiziki xüsusiyyətləri
Ərimə temperaturu Qaynama temperaturu Sıxlıq 20 °C
Orto-ksilol –25,2 °C[1] 144,4 °C[1] 0,8802 г/см³
Meta-ksilol −47,8 °C 139,1 °C 0,8642 г/см³
Para-ksilol 13,26 °C 138,3 °C 0,8611 г/см³

İzomerilik[redaktə | əsas redaktə]

Üç izomer var: orto-, meta- və para-ksilol.


ksilolun orto-, meta-, para- izomeriyası:
Ortho-Xylol - ortho-xylene.svg Meta-Xylol - meta-xylene.svg Para-Xylol - para-xylene.svg
orto-ksilol meta-ksilol para-ksilol

Mütləq Kerner metodu[redaktə | əsas redaktə]

Orto-, meta- və para-ksilol qarışığının keyfiyyət tərkibini təyin etmək üçün Kernerin mütləq istiqamətləndirmə metodundan istifadə olunur. Bu metod mümkün izomerlərin sayının müəyyənləşdirilməsinə əsaslanır. Para-ksilolun quruluşuna əsaslanan xlorlama reaksiyasından əsasən gözləmək olar ki, onun yalnız bir monoxlorlu törəməsi; orto-ksilolun – iki monoxloro törəməsi və meta-ksilolun isə üç monoxlorlu törəməsinin alınması mümkündür. Kerner metodu aparmaq üçün çox vaxt tələb olunur və praktik olaraq az sayda aromatik birləşmələrə tətbiq olunur.

Tətbiqi[redaktə | əsas redaktə]

Laklar, falaslar, mastika və s. üçün həlledici kimi istifadə olunur. Boyaların sintezində istifadə edilir. Para-ksilol polietilen tereftalat istehsalı üçün ara məhsul olan tereftal turşusunun sintezi üçün xammal kimi istifadə olunur. Orto-ksilol dioktil ftalatların və digər ftal turşusu efirlərinin – PVX üçün plastifikatorların istehsalında istifadə olunur. Həlledicilər kimi istifadə olunan ksilolların təmizlənməsi toluolun təmizlənməsinə bənzəyir, lakin onunla fərqlənir ki, su ilə azeotrop qarışıq əmələ gətirir, lakin qaynama temperaturundan xeyli yüksək temperaturda qaynayır; beləliklə, onlar sadə distillə edilməklə təmizlənə bilər [3]. Ksilol mikrodalğalı şüalanmaya məruz qalan reaksiya qarışıqlarında işlətmək üçün nəzərdə tutulmuş termometrlərin doldurucu mayesi kimi istifadə edilməsi tövsiyə olunur, çünki dielektrik itkiləri çox azdır və şüalanmadan qızmır[4].

Əməyin mühafizəsi[redaktə | əsas redaktə]

Ksilollar zəhərlidir[5] [6]. MQH (maksimum qatılıq həddi) ksilolllar üçün 150 mq/m3 (maksimum- birdəfəlik) və 50 mq/m3 (dəyisən orta)[7] –dır, qoxu qavrama həddi isə 1370 mg/m3 ola bilər[8]. Respiratorlardan – tənəffüs yollarının fərdi müdafiəsi üçün olan vasitələrdən istifadə tövsiyyə olunur. Kollektiv müdafiə vasitələrindən istıfadə məqbul hesab olunur.

Qeydlər[redaktə | əsas redaktə]

  1. Быков Г. В. История органической химии: Открытие важнейших органических соединений. — М.: Наука, 1978. — С. 94. — 379 с.
  2. Перейти обратно:1 2 1,2-диметилбензол. Мини-справочник по химическим веществам.
  3. Гордон А., Форд Р. Спутник химика / Перевод на русский язык Розенберга Е. Л., Коппель С. И.. — Москва: Мир, 1976. — 544 с.
  4. Microwave Dielectric Heating Effects in Chemical Synthesis — (102 refs.). — (MICHAEL, D.; MINGOS, P.; WHITTAKER, A. G.; Chem. Extreme Non-Classical Cond. (1997) 479–514; Chem. Dep., Imp. Coll. Sci., Technol. Med., South Kensington SW1 2AY, UK; EN) (see page 499)
  5. МКХБ : МОТ. № 0084. о-Ксилол 1,2-Диметилбензол. www.ilo.org/dyn/icsc/ (2018). Дата обращения 10 ноября 2019. МОТ. № 0085. м-Ксилол 1,3-Диметилбензол. www.ilo.org/dyn/icsc/ (2018). Дата обращения 10 ноября 2019. МОТ. № 0086. п-Ксилол 1,4-Диметилбензол. www.ilo.org/dyn/icsc/ (2018). Дата обращения 10 ноября 2019.
  6. Видершайн Г.Я., Хесин Я.Е. Ксилолы // Большая медицинская энциклопедия : в 30 т. / гл. ред. Б.В. Петровский. — 3 изд. — Москва : Советская энциклопедия, 1980. — Т. 12. Криохирургия — Ленегр. — 536 с. — 150 300 экз.
  7. (Роспотребнадзор). № 742. Диметилбензол (смесь 2-, 3-, 4-изомеров) (ксилол смесь изомеров) // ГН 2.2.5.3532–18 "Предельно допустимые концентрации (ПДК) вредных веществ в воздухе рабочей зоны" (рус.) / утверждены А.Ю. Поповой. — Москва, 2018. — С. 55. — 170 с. — (Санитарные правила).
  8. 8. Johannes May. Odor Thresholds of Solvents for Assessment of Solvent Odors in the Air [Geruchsschwellen von Lösemitteln zur Bewertung von Lösemittelgerüchen in der Luft] (нем.) // Staub, Reinhaltung der Luft. — Düsseldorf: VDI-Verlag GmbH, 1966. — September (vol. 26 (H. 9). — S. 385–389. — ISSN 0039–0771., цитируется по: Office of Air Quality Planning and Standards. Reference Guide To Odor Thresholds For Hazardous Air Pollutants Listed In The Clean Air Act Amendments Of 1990 (англ.). — Research Triangle Park, North Carolina: United States Environmental Protection Agency, 1992. — 89 p. — (EPA600/R-92/047).
  1. 1 2 [www.xumuk.ru/spravochnik/1315.html 1,2-диметилбензол]. Мини-справочник по химическим веществам.