Monoxlorsirkə turşusu

Monoxlorsirkə turşusu
Ümumi
Sistematik adı	Monoxlorsirkə turşusu
Kimyəvi formulu	CH2ClCOOH
Molyar kütlə	94,50 q/mol
Fiziki xassələri
Sıxlıq	1.58 q/sm³
Termik xüsusiyyətlər
Ərimə nöqtəsi	63  °S
Qaynama nöqtəsi	189  °S
Kimyəvi xassələri
Turşunun dissosasiya sabiti $pK_{a}$	2,85 ± 0,01, 2,9
Təsnifatı
CAS-da qeyd. nöm.	79-11-8
PubChem	300
RTECS	AF8575000
ChEBI	27869
ChemSpider	10772140

Monoxlorsirkə turşusu CH₂ClCOOH – metil qrupunun 1 hidrogen atomu Cl atomuna əvəz olunmuş sirkə turşusudur, rəngsiz kristallardır.

Fiziki xassələri

Tərimə = 61,20C, Tqayn.=189,30C. Suda, spirtdə, asetonda, efirdə həll olur.

Tətbiqi

Monoxlorsirkə turşusu – indiqo və başqa boyaların sintezində aralıq məhsuldur, karboksimetilsellülozanın, herbisidlərin (məsələn, 2,4-dixlorfenoksi sirkə turşusunun duzları və efirləri), B6 vitaminin alınmasında istifadə olunur. Üzvi kimyada onun faydalığının illüstrasiyası (aydın nümunəsi) salisil aldehidinin xlorsirkə turşusu ilə O-alkilləşməsi, ardınca alınmış efirin dekarboksilləşməsi ilə benzofuranın alınmasıdır. Reaksiyaların əksəriyyətində C-Cl rabitəsinin yüksək reaksiya qabiliyətindən istifadə edilir. Herbisid olan qlifosat üçün prekursordur (yəni ondan əvvəl əmələ gələn). MXFST (2-metil-4-xlorfenoksi sirkə turşusu) herbisidi xlorsirkə turşusunun alkillləşməsi ilə alınmışdır. Xlorsirkə turşusunu xlorasetil xloridə, adrenalinin prekusoruna çevirirlər. PVC stabilizatoru və bəzən kosmetikada komponent kimi istifadə edilən tioqlikol turşusu xlorun kükürdlə əvəzolunma reaksiyası ilə əldə edilir. Əlavə məlumat: [PVC- neft və ya təbii qazdan alınan polimer növüdür. Tam adı polimervinilxloriddir]. Xlorsirkə turşusunun ən çox miqdarı qatılaşdırıcı olan karboksimetilsellülozanın hazırlanmasında istifadə edilir.

Alınması

Əsasən, monoxlorsirkə turşusunu buzlu sirkə turşusunun sirkə anhidrinin katalizi ilə alırlar

${\mathsf {CH_{3}COOH+Cl_{2}\rightarrow CH_{2}ClCOOH+HCl}}$

Trixloretilenin hidrolizi – başqa sənaye metodudur

${\mathsf {CCl_{2}CHCl+2H_{2}O\rightarrow CH_{2}ClCOOH+2HCl}}$

Hidrolizlə təmiz məhsul alınır, çünki xlorlaşdırmaq üçün mono-, di-, trixlorsirkə turşularının ayrılması məqsədilə çətin distillyasiya aparılır. Xlorsirkə turşusunun illik istehsalı təxminən 420 min ton təşkil edir. Az miqdarda qırmızı fosforun iştirakı ilə gedən xlorla sirkə turşusunun reaksiyası nəticəsində mono-, di-, trixlorsirkə turşuları alınır.

Təhlükəsizlik

Başqa halogen turşuları və halogenalkanlar kimi, xlorsirkə turşusu təhlükəli alkilləşdirici agentlərdir.

İstinad

1. Burgstahler, A. W.; Worden, L. R. (1966). "Coumarone." Org. Synth. 46: 28.
2. Günter Koenig, Elmar Lohmar, Norbert Rupprich "Chloroacetic Acids" in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a06_537

Mənbə

• Химическая энциклопедия / Редкол.: Зефиров Н. С. и др.. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5 (Три-Ятр). — 783 с. — ISBN 5–85270-310