Papaverin
| Papaverin | |
|---|---|
 | |
| Ümumi | |
| Kimyəvi formulu | C20H21NO4 |
| Termik xüsusiyyətlər | |
| Ərimə nöqtəsi | 147 °C[1] |
| Təsnifatı | |
| CAS-da qeyd. nöm. | 58-74-2 |
| PubChem | 4680 |
| EINECS-də qeyd. nöm. | 200-397-2 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 28241 |
| ChemSpider | 4518 |
| Məlumatlar normal şərait (25 °C, 100 kPa) üçün verilmişdir. | |
Papaverin — C20H21NO4 formullu benzilizoxinolin quruluşlu tiryək alkaloididir. O, tiryəkdə rast gəlinən alkaloidlərdən biridir və əsasən hamar əzələləri boşaldan spazmolitik və vazodilatator təsiri ilə tanınır.[2]
Tarixi
[redaktə | vikimətni redaktə et]Papaverin ilk dəfə 1848-ci ildə Georg Merck tərəfindən tiryəkdən təcrid edilmişdir.[2] Onun quruluşunun təsdiqlənməsində 1909-cu ildə Amé Pictet və Alphonse Gams tərəfindən aparılmış sintez mühüm rol oynamışdır.[3]
Təbii mənbəyi
[redaktə | vikimətni redaktə et]Papaverin tiryək xaşxaşında (Papaver somniferum) rast gəlinən alkaloidlərdən biridir. Tiryəkdə morfin, kodein, tebain və noskapin kimi digər alkaloidlərlə birlikdə olur. Kimyəvi və farmakoloji xüsusiyyətlərinə görə morfin tipli narkotik analgetiklərdən fərqlənir; onun əsas təsiri ağrıkəsici və ya öskürəkkəsici təsir deyil, hamar əzələlərin boşalması ilə bağlıdır.[4]
Farmakoloji təsiri
[redaktə | vikimətni redaktə et]Papaverin qeyri-selektiv fosfodiesteraza inhibitoru kimi təsir göstərə bilər. Bu təsir nəticəsində hüceyrədaxili tsiklik adenozin monofosfat (cAMP) və tsiklik quanozin monofosfatın (cGMP) səviyyəsi arta, damar və digər hamar əzələ toxumalarında boşalma yarana bilər.[5] Buna görə papaverin damarların, mədə-bağırsaq sisteminin və sidik yollarının hamar əzələlərinə spazmolitik təsir göstərə bilər.[4]
Papaverinin təsiri yalnız fosfodiesteraza inhibisiyası ilə məhdudlaşmır. Tədqiqatlarda onun kalsium siqnallaşması, miozin yüngül zəncirinin fosforlaşması və aktin sitoskeletinin tənzimlənməsi ilə bağlı mexanizmlərə də təsir göstərə biləcəyi bildirilmişdir.[6]
Tətbiqi
[redaktə | vikimətni redaktə et]Papaverin klinik praktikada əsasən spazmolitik və vazodilatator maddə kimi istifadə olunmuşdur. O, damar spazmı, mədə-bağırsaq, öd və sidik yolları spazmları ilə əlaqəli hallarda tədqiq edilmiş və tətbiq olunmuşdur.[4] Damar cərrahiyyəsi və eksperimental farmakologiyada papaverinin vazospazmın qarşısının alınmasında rolu ayrıca araşdırılmışdır.[6]
Yan təsirləri və ehtiyat tədbirləri
[redaktə | vikimətni redaktə et]Papaverin qəbulundan sonra başağrısı, başgicəllənmə, ürəkbulanma, qəbizlik, tərləmə, yuxululuq, arterial təzyiqin enməsi və dəridə qızartı kimi əlavə təsirlər müşahidə oluna bilər. Nadir hallarda qaraciyərlə bağlı pozuntular, görmə bulanıqlığı, ikigörmə və inyeksiya yerində tromboz kimi hallar bildirilmişdir. Vazodilatator təsirinə görə qan dövranı pozğunluğu olan xəstələrdə istifadəsi xüsusi ehtiyat tələb edə bilər.
Həmçinin bax
[redaktə | vikimətni redaktə et]İstinadlar
[redaktə | vikimətni redaktə et]- ↑ Jean-Claude Bradley, Antony John Williams, Andrew S.I.D. Lang. Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset (ing.). // Figshare. 2014. DOI.
- 1 2 Talapatra, Sunil Kumar; Talapatra, Bani. Papaverine (L-Tyrosine-Derived Alkaloid) // Chemistry of Plant Natural Products (ingilis). Berlin, Heidelberg: Springer. 2015. 803–809. doi:10.1007/978-3-642-45410-3_22. ISBN 978-3-642-45410-3.
- ↑ Pictet, Amé; Gams, Alphonse. "Synthese des Papaverins". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (almanca). 42 (3). 1909: 2943–2952. doi:10.1002/cber.19090420311.
- 1 2 3 Ashrafi, Sania; Alam, Safaet; Sultana, Arifa; Raj, Asef; Emon, Nazim Uddin; Richi, Fahmida Tasnim; Sharmin, Tasnuva; Moon, Myunghan; Park, Moon Nyeo; Kim, Bonglee. "Papaverine: A Miraculous Alkaloid from Opium and Its Multimedicinal Application". Molecules (ingilis). 28 (7). 2023: 3149. doi:10.3390/molecules28073149. PMC 10095881 (#bad_pmc). PMID 37049912 (#bad_pmid).
- ↑ Kaneda, Takeharu; Shimizu, Kazumasa; Nakajyo, Shinjiro; Urakawa, Norimoto. "The difference in the inhibitory mechanisms of papaverine on vascular and intestinal smooth muscles". European Journal of Pharmacology (ingilis). 355 (2–3). 1998: 149–157. doi:10.1016/S0014-2999(98)00479-8. PMID 9760029.
- 1 2 Hocking, Kyle M.; Putumbaka, Gowthami; Wise, Eric S.; Cheung-Flynn, Joyce; Brophy, Colleen M.; Komalavilas, Padmini. "Papaverine Prevents Vasospasm by Regulation of Myosin Light Chain Phosphorylation and Actin Polymerization in Human Saphenous Vein". PLOS ONE (ingilis). 11 (5). 2016: e0154460. doi:10.1371/journal.pone.0154460. PMC 4852981. PMID 27128774.