Quanidin

Vikipediya, açıq ensiklopediya
Keçid et: naviqasiya, axtar
Quanidin
Quanidin 3D

Quanidin- kimyəvi formulu HNC(NH2)2 olan maddədir.

Quruluşu[redaktə | əsas redaktə]

Quanidinə karbon turşusu da demək olar. Yəni tərkibindəki C=O qrupu bir C=NH qrupu ilə və hər bir OH qrupu bir NH2 qrupu ilə əvəzlənir.

Alınması[redaktə | əsas redaktə]

Quanidin 1861 ildə Adolf Streker tərəfindən quaninin oksidləşməsindən alınmışdır. Eləcə də quanidin təbii aromatic birləşmələrdən də alınır. Sənayedə quanidini ammonium duzları və ya sianquanidinlə qarşılıqlı təsirindən alırlar : NH4NO3 + 2(NH2)2CO → (NH2)2C=NH*HNO3 + CO2 + 2NH3 və ya NH2-C(=NH)-NH-CN → [H2, Ni] NH2-C(NH)-NH2 Sidik cövhərinin istehsalında əmələ gələn qatranlardan alırlar. Duzlarını quanidin əsaslarından alırlar.

Xassələri[redaktə | əsas redaktə]

Molekul kütləsi 59.07 q/mol. Rəngsiz, kristallik mayedir. Partlayıcı maddələrin istehsalında istifadə edilən əsas xammaldır. Zülalda protein metabolizmin məhsulu kimi mövcuddur.Bakterisid və funqisid xassəyə malikdir. Quanidin xloriddən zülalların denaturasiyasında istifadə edilir. Sulfoxloridlərlə quanidin arasındakı reaksiya daha geniş öyrənilmişdir. Bu onunla izah olunur ki, quanidin törəmələri və sulfamid qrupu olan birləşmələr güclü antibakterial xassəyə malik olduqları üçün tibb sahəsində geniş tətbiq olunurlar. Quanidin sulfamidlər üç reaksiya mərkəzinə (üç azot atomu) malik olduqları üçün 1,3-dipolyardır və deməli imidazol, pirimidin sulfamidlər alınmasında sinton rolu oynaya bilər. Bu üsulla alınan heterotsiklik maddələr bioloji-aktiv maddələr olub analgetik aktivliyə malikdirlər. Arilsulfonilquanidinlərin ən asan alınma üsulu sulfoxloridlərlə quanidinin və onun törəmələrinin birbaşa reaksiyasıdır. Təklif olunmuş metod üzrə N-əvəzolunmuş quanidin sulfamidlər alınmışdır. Alınmış sulfonilquanidinlər ağrı sindromların, epilepsiya neyrodegenerativ xəstəliklərin müalicəsində istifadə olunur. Ədəbiyyatda verilmiş məlumata görə sulfanilquanidinlər tautomer halında olurlar. Quanidinsulfamidlər tautomer halında olduğuna baxmayaraq onlar 1,2- və 1,3-dipolyarofillərlə reaksiyaya girərək heterotsiklik maddələr əmələ gətirirlər. Sulfonilquanidinlərin alınması üçün digər səmərəli metodlar da işlənib hazırlanmışdır. . Göstərilmişdir ki, quanidin törəmələri almaq üçün ən asan yol aminoquanidinlərin sulfamidlərlə reaksiyasıdır. Bu üsulla alınmış quanidin törəmələri çox yüksək antibakterial xassəyə malikdirlər. Quanidinsulfamidi dolayı yolla da almaq mümkündür. Məs: CF3SO2N=C(NHR2)2 quruluşlu quanidini almaq üçün N-sulfiniltriftormetan- sulfonamidlə moçevina ilə və ya triftormetansulfonamidlə ditsikloheksilkarbo- diimidlə reaksiyası ilə almaq olar.

= Tətbiqi[redaktə | əsas redaktə]

  • Ürək-damar xəstəliklərinə, diabetə və mərkəzi sinir sistemi xəstəliklərinə qarşı güclü effektliyə malikdirlər.
  • Quanidin dinitrat -partlayıcı maddə kimi;
  • Quanidin fosfat-parça istehsalında;
  • Quanidin karbonat-səthi aktiv maddələrin sintezində və kosmetika sahəsində saçların düzləşməsində istifadə edilir. Elecə də quanidin birləşmələri plastmas istehsalında stabilizator kimi istifadə edilir. Quanidinnitrat raket yanacağında geniş tətbiq edilir.

Mənbə[redaktə | əsas redaktə]

  1. Мерсе-Видал Р., Андалис-Матаро Б., Фригола-Констанса Х. Производные сульфонамида, их получение и применение в качестве лекарственных средств. Пат. России 2293082. Заявл. 08.11.2002. Опубл. 10.02.2007; РЖХим-2007.18-19О.125П
  2. Tsai Zuching, Dicat M., Slassi A. et al. N-(bensensulfonyl) triptamines as novel 5-HT6 antogenits// Biorg. and med. Chem. Lett. 2000, V. 10, № 20, р. 2295-2299; РЖХим-2003.09-19О.75П
  3. Holenz J., Merce R., Diaz L., Gustart X. et al. Подходи к новым селективным лигандам серотоиновых рецепторов 5-НТ6, разработанные на основе методов химии лекарственных веществ. J. Med. Chem. – 2005, 48, № 6, с. 1781-1795; РЖХим-2007.15-19Ж.384
  4. Dompes P.A., Bertini Riccardo, Calotta F., Использование N- (2-арилпропонил) сульфонамидов для лечения повреждений спинного мозга// Заявка. 1579859 ЕПВ-Заявл. 25.03.2004. Опубл. 28.09.2005; РЖХим-2007.05-19О.207П
  5. A. Strecker, Liebigs Ann. Chem. 1861, 118, 151.
  6. T. Yamada, X. Liu, U. Englert, H. Yamane, R. Dronskowski, Chem. Eur. J. 2009, 15, 5651.
  7. European Patent Office application EP20050746871