Məzmuna keç

Sitozin

Vikipediya, azad ensiklopediya
Sitozin
Kimyəvi quruluşun şəkli
Ümumi
Kimyəvi formulu C4H5N3O
Fiziki xassələri
Sıxlıq 1,6 q/sm³
Təsnifatı
CAS-da qeyd. nöm. 71-30-7
PubChem
EINECS-də qeyd. nöm. 200-749-5
SMILES
InChI
ChEBI 16040
ChemSpider
Məlumatlar normal şərait (25 °C, 100 kPa) üçün verilmişdir.

Sitozin — Sitosin adenin, quanintimin (RNT-də urasil) ilə birlikdə DNTRNT-də olan dörd əsas əsasdan biridir. Heterosiklik aromatik halqalı və bir-birinə qoşulmuş iki əvəzedici (4-cü vəziyyətdə amino qrupu və 2-ci vəziyyətdə keto qrupu) olan bir pirimidin törəməsidir. Sitozin nukleosidi sitidindir. Vatson-Krik baza cütləşməsində, guanin ilə üç hidrogen əlaqəsi meydana gətirir.

Sitozin, 1894-cü ildə dana timus toxumasından hidroliz edildikdə Albret Kossel və Albert Neumann tərəfindən kəşf edildi və adlandırıldı. Quruluş 1903-cü ildə təklif edilmiş və eyni il laboratoriyada sintez edilmişdir (və beləliklə təsdiq edilmişdir)[1]. 1998-ci ildə Oksford Universitetinin tədqiqatçıları Deutch-Joss alqoritmini iki kubitlik bir nüvə maqnit rezonans kvant kompüterində (NMRQC) tətbiq etdikdə, kvant məlumatlarının işlənməsinin erkən nümayişində sitozin istifadə edildi[2]. 2015-ci ilin mart ayında NASA alimləri kosmik laboratoriya şəraitində pirimidindən urasil və timinlə birlikdə sitozin meydana gəldiyini bildirdilər, bunun mənşəyi bilinməsə də meteoritlərdə pirimidin olduğu üçün maraq doğurur[3].

Kimyəvi reaksiyalar

[redaktə | vikimətni redaktə et]

Sitosin DNT-nin, RNT-nin və ya nükleotidin bir hissəsi kimi tapıla bilər. Sitidin trifosfat (STP) olaraq fermentlər üçün kofaktor rolunu oynaya bilər və adenozin difosfatı (ADP) adenozin trifosfata çevirmək üçün fosfatı nəql edə bilər. DNT və RNT-də sitozin quaninlə bağlıdır. Bununla birlikdə, təbii olaraq qeyri-sabitdir və urasilə (spontan deaminasiya) çevrilə bilər. Bu, urasili DNT-də parçalayan urasil qlikosilaz kimi DNT bərpa fermentləri tərəfindən düzəldilmədikdə bir nöqtə mutasiyasına səbəb ola bilər. Sitosin, DNT metiltransferaz adlanan bir ferment tərəfindən 5-metilsitozinə metil edilə bilər və ya 5-hidroksimetilsitozin meydana gətirmək üçün metil və hidroksilləşdirilə bilər. Sitosin və 5-metilsitozinin (urasiltiminə qədər) deaminasiya dərəcəsindəki fərq bisülfit sıralamasının əsasını təşkil edir[4].

Bioloji funksiya

[redaktə | vikimətni redaktə et]

RNT kodonunda üçüncüsü olduqda, sitosin urasil ilə sinonimdir, çünki üçüncü baza kimi dəyişdirilə bilirlər. Kodonda üçüncü baza ikinci baza kimi tapıldıqda, hər zaman dəyişdirilə bilər. Məsələn, üçüncü bazadan asılı olmayaraq bütün USU, USS, USA və USQ serindir[5]. APOBEC sitozin deaminaz ailəsi tərəfindən sitozin və ya 5-metilsitozinin aktiv enzimatik deaminasiyası, müxtəlif hüceyrə prosesləri və orqanizmin təkamülü üçün həm müsbət, həm də mənfi nəticələrə səbəb ola bilər . Digər tərəfdən, deaminasiyanın 5-hidroksimetilsitozin üzərində təsiri daha az öyrənilmişdir[6].

Nəzəri aspektlər

[redaktə | vikimətni redaktə et]

Sitosin meteoritlərdə tapılmadı, bu RNT və DNT-nin ilk zəncirlərinin bu bina blokunu əldə etmək üçün başqa bir yerə baxılması lazım olduğunu göstərir. Sitosin, ehtimal ki, meteoritin bəzi ana cisimlərində əmələ gəldi, lakin urasilə təsirli deaminasiya reaksiyası səbəbiylə bu cisimlərdə tutulmadı[7].

  1. A. Kossel and Albert Neumann (1894) "Darstellung und Spaltungsprodukte der Nucleïnsäure (Adenylsäure)" Arxivləşdirilib 2021-12-04 at the Wayback Machine (Preparation and cleavage products of nucleic acids (adenic acid)), Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft zu Berlin, 27 : 2215–2222. The name "cytosine" is coined on page 2219: " … ein Produkt von basischen Eigenschaften, für welches wir den Namen "Cytosin" vorschlagen." (… a product with basic properties, for which we suggest the name "cytosine".)
  2. Marlaire, Ruth. "NASA Ames Reproduces the Building Blocks of Life in Laboratory". NASA. 3 mart 2015. 5 mart 2015 tarixində arxivləşdirilib. İstifadə tarixi: 5 mart 2015.
  3. Kossel, A.; Steudel, H. Z. "Weitere Untersuchungen über das Cytosin". Physiol. Chem. 38 (1–2). 1903: 49–59. doi:10.1515/bchm2.1903.38.1-2.49. 17 may 2022 tarixində arxivləşdirilib. İstifadə tarixi: 20 may 2021.
  4. Jones, J.A.; M. Mosca. "Implementation of a quantum algorithm on a nuclear magnetic resonance quantum computer". J. Chem. Phys. 109 (5). 1 avqust 1998: 1648–1653. arXiv:quant-ph/9801027. Bibcode:1998JChPh.109.1648J. doi:10.1063/1.476739. 12 iyun 2008 tarixində orijinalından arxivləşdirilib. İstifadə tarixi: 18 oktyabr 2007.
  5. Hayatsu, Hikoya. "Discovery of bisulfite-mediated cytosine conversion to uracil, the key reaction for DNA methylation analysis — A personal account". Proceedings of the Japan Academy. Series B, Physical and Biological Sciences. 84 (8). 2008: 321–330. Bibcode:2008PJAB...84..321H. doi:10.2183/pjab.84.321. ISSN 0386-2208. PMC 3722019. PMID 18941305.
  6. Hayatsu, Hikoya. "Discovery of bisulfite-mediated cytosine conversion to uracil, the key reaction for DNA methylation analysis — A personal account". Proceedings of the Japan Academy. Series B, Physical and Biological Sciences. 84 (8). 2008: 321–330. Bibcode:2008PJAB...84..321H. doi:10.2183/pjab.84.321. ISSN 0386-2208. PMC 3722019. PMID 18941305.
  7. Tasker, Elizabeth. "Did the Seeds of Life Come from Space?". Scientific American Blog Network. 20 iyul 2017 tarixində arxivləşdirilib. İstifadə tarixi: 24 noyabr 2016.