Tsikloparafinlər

Tsikloparafinlər — alifatik karbohidrogenlərə bənzəyir. Kimyəvi xassələrinə görə polimetilen karbohidrogenləri doymuş karbohidrogenlərə bənzəyir, buna görə də onlara tsikloparafinlər deyilir.

Tsikloparafinlərin fiziki xassələri

Tsikloparafinlərin C₅-ə qədər karbonu olanları qaz, C₅-C₁₅-ə qədər olanları maye, C₁₅-dən çox karbonu olanları isə bərk maddələrdir. Molekul çəkiləri artdıqca onların qaynama dərəcələri və xüsusi çəkiləri yüksəlir. Tsikloparafinlər suda həll olmur.

Tsikloparafinlərin kimyəvi xassələri

Parafinlər kimi tsikloparafinlər də əksərən birləşmə reaksiyalarına qabil olmayıb, əvəzlənmə reaksiyalarına asan girişir. Ancaq tsiklopropan və qismən tsiklobutan bu qaydaya tabe olmayaraq birləşmə reaksiyalarına girişir. Bu zaman onların qapalı halqaları qırılır və açıq zəncirli (alifatik) birləşmələr alınır. Aşağıdakı reaksiyaları buna misal göstərmək olar:

• Hidrogenin təsiri. Tsiklopropana, nikel katalizator olmaq şərtilə, hidrogenlə təsir etdikdə 80⁰C temperaturda o, hidrogeni özünə birləşdirib propana çevrilir.

Qeyd etmək lazımdır ki, hidrogeni birləşdirmə qabiliyyətinə görə trimetilen, doymamış karbohidrogenlərdən az fərqlənir. Məlumdur ki, nikel katalizatorunun iştirakı ilə etilenə hidrogen birləşdirmək üçün 40⁰C temperatur tələb olunur. Tetrametilen həmin şəraitdə 180⁰C-də hidrogeni birləşdirib, normal butana çevrilir. Pentametilen isə platin katalizatoru ilə 300⁰C-də hidrogeni qismən birləşdirə bilər (N. D. Zelinski). Pentametilenin bəzi homoloqları (1,2,4-trimetiltsiklopentan) isə hidrogeni heç bir şəraitdə birləşdirmir. Heksametilen və daha çox karbon halqası olan birləşmələr də bu cəhətdən pentametilenə bənzəyir.

• Halogenlərin təsiri. Trimetilenə xlorla təsir etdikdə əvəzlənmə reaksiyası ilə yanaşı olaraq birləşmə reaksiyası da gedir.

Xlorla başqa tsikloparafinlərə təsir etdikdə əsasən əvəzlənmə reaksiyası gedir və müvafiq xlortsikloparafinlər alınır. Brom ilə təsir etdikdə tsiklopropan bromu birləşdirir və trimetilenbromid əmələ gətirir. Tsiklobutan, brom ilə həm birləşmə. Həm də əvəzlənmə reaksiyası verir. Tsiklopentan və daha çox karbonu olan tsikloparafinlər bromla yalnız əvəzlənmə reaksiyasına girir.

• Hidrogen-halogenid turşularının təsiri. Tsiklopropan HBr və xüsusən HJ-la asan birləşərək, propilbromid və ya propilyodid əmələ gətirir.

siklobutan halqası (yalnız qızdırmaq şərtilə) HBr və HJ-un təsirindən qırılıb, butilbromid və ya butilyodidə çevrilir.

• Oksidləşdiricilərin təsiri. Tsikloparafinlər etilen karbohidrogenlərindən fərqli olaraq adi temperaturda permanqanatla oksidləşmir.

Yüksək temperaturda tsikloparafinlər permanqanat və başqa qüvvətli oksidləşdiricilərin təsirindən, halqanın qırılması nəticəsində, müvafiq ikiəsaslı turşulara çevrilir. Bu reakrsiyadan tsiklik birləşmənin halqasından neçə karbon atomu olduğunu təyin etmək üçün istifadə edirlər.

• Nitrolaşma reaksiyası. Tsikloparafinlər sulu nitrat turşusu ilə 100⁰C temperaturda müvafiq nitrobirləşmələr əmələə gətirir.

Mənbə

• M. Mövsümzadə "Üzvi kimya", Maarif 1966.