Zandmeyer reaksiyası

Vikipediya, azad ensiklopediya
Jump to navigation Jump to search

Zandmeyer reaksiyası - Diazoniyum qrupunun halogen anionu ilə (xlorid və bromid) və ya psevdohalogen (siyanid, tiosiyanat, azid və s.) əvəz olunması nəticəsində arenlərin əmələ gəlməsi reaksiyasıdır. Katalizator müvafiq olaraq birvalentli mis duzudur. Reaksiya 1884-cü ildə T. Zandmeyer tərəfindən kəşf edildi və ilk dəfə [1] -də nəşr olundu. Reaksiya sxemləri:

Sandmeyer reaction.png

Sintez nümunəsi (toluidindən xlorotoluol) iş [2] -də dərc edilmişdir.

Mexanizm[redaktə | mənbəni redaktə et]

Politsiklik birləşmə reaksiyalarından fərqli olaraq elektron sıxlığı benzol törəmələrindən daha yüksək olan - naftalin, fenantren, bifenil və s. - Zandmeyer reaksiyası şəraitində aril halogenlərin məhsuldarlığı daha azdır; Bu vəziyyətdə katalizator olaraq birvalentli mismis duzları əvəzinə, ikiqat arildiazonium və civə halogenidlərinin termik parçalanması Ar-N≡N + [HgHal3] - (Şvexten reaksiyası) istifadə olunur.

Nitrosonium ionunun əmələ gəlməsi[redaktə | mənbəni redaktə et]

Mechanism for the formation of the nitrosonium ion (corrected).png

Benzenediazonium ionunun əmələ gəlməsi[redaktə | mənbəni redaktə et]

Tək elektron ötürülməsi[redaktə | mənbəni redaktə et]

Zandmeyer reaksiyasının digər bir variantı tetrafloroboratların arildiazonium duzlarının katalitik olmayan parçalanması nəticəsində florarenlərin sintezi reaksiyasıdır: Ar-N ≡ N+ BF (Şiman reaksiyası)

Mənbə[redaktə | mənbəni redaktə et]

  • Дж. Дж. Ли. Именные реакции. Механизмы органических реакций — М.: Бином, 2006. — С. 142.
  • Traugott Sandmeyer (1884). «Ueber die Ersetzung der Amidgruppe durch Chlor in den aromatischen Substanzen». Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 17 (3): 1633—1635. doi:10.1002/cber.18840170219.
  • ↑ Синтезы органических препаратов. Сборник 1. — М.: Иностранная литература,
  • ↑ Traugott Sandmeyer (1884). «Ueber die Ersetzung der Amidgruppe durch Chlor in den aromatischen Substanzen». Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 17 (3): 1633—1635. doi:10.1002/cber.18840170219.
  • ↑ Синтезы органических препаратов. Сборник 1. — М.: Иностранная литература, 1949. — С. 491