Malein turşusu

Malein turşusu
Ümumi
Ənənəvi adı	Malein turşusu
Kimyəvi formulu	C₄H₄O₄
Molyar kütlə	116,07 q/mol
Fiziki xassələri
Sıxlıq	1,59 q/sm³
Termik xüsusiyyətlər
Ərimə nöqtəsi	135 °S
Parçalanma temperaturu	135 °S
Alışma temperaturu	127 °S
Təsnifatı
CAS-da qeyd. nöm.	110-16-7
PubChem	444266
RTECS	OM9625000
ChEBI	18300
ChemSpider	392248

Malein turşusu - HOOC-CH = CH-COOH formuluna malik ikiəsaslı doymamış üzvi birləşmədir. Beynəlxalq nomenklatura ilə adı sis-butenedio turşusudur. Onun trans izomerinə fumarin turşusu deyilir.Malein turşusunun duzlarına və efirlərinə maleatlar deyilir.Ən çox fumarin turşunun istehsalında istifadə olunur.

Fiziki xassələri

Malein turşusu molekulu fumarin turşusundan daha az stabildir. Yanma istiliyi arasındakı fərq 22.7 kJ / mol təşkil edir [1]. Malein turşusu suda çox yaxşı həll olur (25 °C -də 78.8 q / l), fumarin turşusu zəif həll olur (25 °C -də 6.3 q / l). Bu xüsusiyyətlər malein turşusu molekulunda molekullararası hidrogen bağının əmələ gəlməsi ilə izah olunur.

Tarıxi və alınma metodları

Malein turşusu ilk dəfə 1819 -cu ildə alma turşunun distillə edilməsi yolu ilə Lassen tərəfindən alınmışdır. Perkinə (1881) görə, onu əldə etmək üçün alma turşusu asetil xloridlə işlənir, sirkə-alma anhidridi əmələ gətirir, onun hidratlaşması nəticəsində malein turşusu əmələ gəlir. Prosesin ümumi sxemi:

Sənayedə istehsalı

Sənayedə malein turşusunu aşağıdakı sxemə görə benzolun katalitik oksidləşməsindən alınan malein anhidridinin hidrolizindən əldə edilir:

Sənayedə tətbiqi

Malein turşusunun ən vacib istifadəsi fumarin turşunun istehsalındatətbiqidir. Fumarin turşunun istehsalı üçün malein turşusu katalitik olaraq (katalizatorlar - tiomoçevina, qeyri -üzvi turşular) izomerləşdirilir. Fumarin turşunun çox aşağı həllolma qabiliyyəti onun reaksiyaya daxil olmayan malein turşusundan ayrılmasını xeyli asanlaşdırır. Bu turşular həndəsi izomerlərdir, kortəbii olaraq digərinə çevrilə bilməzlər. Bunun səbəbi, onların qarşılıqlı çevrilməsi üçün karbon atomları arasındakı π rabitəsinin pozulmasıdır. Malein turşusu ozonolizlə qlikoksil turşusuna çevrilir. Digər reaksiyalar Malein turşusu hidratlaşdırma yolu ilə alma turşusuna, hidrogenləşdirmə ilə kəhrəba turşusuna və dehidratlaşma ilə malein anhidrinə çevrilə bilər. Yuxarıda göstərilən reaksiyalar sadalanan maddələrin istehsalı üçün sənayedə istifadə edilmir, çünki iqtisadi cəhətdən əlverişsizdir.

Mənbə

1. Maleic Anhydride, Maleic Acid, and Fumaric Acid Архивная копия от 2 ноября 2013 на Wayback Machine, Huntsman Petrochemical Corporation