Adipin turşusu

Vikipediya, azad ensiklopediya
Jump to navigation Jump to search
Adipin turşusu
Adipic acid 200.svg
Adipic acid spheres.png
Ümumi
Kimyəvi formulu C₆H₁₀O₄[1]
Molyar kütlə 146,14 q/mol
Fiziki xassələri
Sıxlıq 1,36 q/sm³
Termik xüsusiyyətlər
Ərimə nöqtəsi 153 °S
Qaynama nöqtəsi 265 (при 100 мм рт. ст.) °S
Təsnifatı
CAS-da qeyd. nöm. 124-04-9
PubChem
RTECS AU8400000
ChEBI 30832
ChemSpider

Adipinn turşusu (heksadikarbon turşusu) – ikiəsaslı doymuş karbon turşusudur. Karbon turşularına xas olan bütün kimyəvi xüsusiyyətlərə malikdir. Suda həll olan duzlar əmələ gətirir.

Ümumi[redaktə | mənbəni redaktə et]

Mono və diefirlərə asanlıqla eterefikasiya olunur. Qlikollarla poliefirlər əmələ gətirir. Adipin turşusunun duzları adipinatlar adlanır. NH3 və aminlərlə qarşılıqlı təsirdə olduqda amonium duzları əmələ gətirir, dehidratlaşdıqda adipamidlərə çevrilir. Diaminlərlə poliamidlər, ammonyakla katalizator iştirakı ilə 500-600°C – də adipodinitril əmələ gətirir.

Alınması[redaktə | mənbəni redaktə et]

Sənayedə alınması[redaktə | mənbəni redaktə et]

Sənayedə adipin turşusu, əsasən sikloheksanın iki mərhələli oksidləşməsi ilə əldə edilir. Birinci mərhələdə (142-145°C və 0.7 MPa hava ilə maye fazalı oksidləşmə) sikloheksanon və sikloheksanol qarışığı əldə edilir: bu da rektifikasiya ilə ayrılır.

Sikloheksonon kaprolaktam istehsalı üçün istifadə olunur. Sikloheksanol 55 ° C-də 40-60% HNO3 ilə oksidləşir (katalizator – NH4VO3); bu istehsal metodu ilə adipin turşusunun çıxımı ~% 95-dir.

.

Adipin turşusu istehsalı üçün perspektivli metod butadienin hidrokarboniləşməsidir.

Laboratoriya üsulu ilə alınması[redaktə | mənbəni redaktə et]

Adipin turşusu kükürd turşusu iştirakı ilə sikloheksanol və ya sikloheksanonu xrom (VI) oksid, kalium dixromat və ya natrium dixromatla oksidləşdirərək yaxşı məhsuldarlıqla alına bilər:

  • 3C6H11OH + 8CrO3 + 12H2SO4 = 3HOOC-(CH2)4-COOH + 4Cr2(SO4)3 + 15H2O
  • 3C6H11OH + 4K2Cr2O7 + 16H2SO4 = 3HOOC-(CH2)4-COOH + 4Cr2(SO4)3 + 4K2SO4 +19H2O

Kalium dixromatın zəif həll olması səbəbindən istifadəsi əlverişsizdir. Üzvi maddələr oksidləşdirici maddəyə damla damla əlavə edilməlidir, çünki bu reaksiya zamanı çoxlu miqdarda istilik ayrılır. Digər mümkün olan alınma üsulları Adipin turşusu aşağıdakı yollarla alına bilər:

  • Sikloheksanın 100-200 ° C-də 50-70% HNO3 və 50 ° C-də 0.2-1.96 MPa və ya N2O4 ilə oksidləşməsindən:



.

  • Sikloheksanonun ozon və ya HNO3 ilə oksidləşməsindən:

Xassələri[redaktə | mənbəni redaktə et]

300-320 ° C-də dekarboksilləşir. Yanma entalpiyası (ΔH0 yanma) -2800 kJ / mol-dur.

Tətbiqi[redaktə | mənbəni redaktə et]

Adipin turşusu poliheksametilenadipinamid və onun efirləri, poliuretanlar üçün xammaldır. Qida məhsullarına turş dad vermək üçün (xüsusən də alkoqolsuz içkilər istehsalında) E355 qida əlavəsidir.

Mənbə[redaktə | mənbəni redaktə et]

  • Кнунянц И. Л. и др. Химическая энциклопедия. — М. : Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1 : А — Дарзана. — 623 с. — 100 000 экз.
  • Имянитов Н. С., Рахлина Е. Н. Новый способ производства адипиновой кислоты // Химическая промышленность. — 1987. — № 12. — С. 708—711.
  1. adipic acid (ing.).