Akridin

Akridin
Ümumi
Kimyəvi formulu	C13H9N
Fiziki xassələri
Sıxlıq	1,016 q/sm³
Termik xüsusiyyətlər
Ərimə nöqtəsi	107—110 °C
Qaynama nöqtəsi	346 °C
Təsnifatı
CAS-da qeyd. nöm.	260-94-6
PubChem	9215
EINECS-də qeyd. nöm.	205-971-6
SMILES	c1ccc2c(c1)cc3ccccc3n2
InChI	InChI=1S/C13H9N/c1-3-7-12-10(5-1)9-11-6-2-4-8-13(11)14-12/h1-9H DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N
RTECS	AR7175000
ChEBI	36420
ChemSpider	8860
Məlumatlar normal şərait (25 °C, 100 kPa) üçün verilmişdir.

Akridin (latınca acer (acris) — kəskin, kaustik) dibenz [b, e] piridinlərinin ən sadə nümayəndəsidir. Kömür qatranında var. Akridin, sublimasiya edə bilən qıcıqlandırıcı bir qoxu olan solğun sarı kristallardır. Bir çox üzvi həlledicidə asanlıqla həll olur, suda az həll olur. Akridinin məhlulları bənövşəyi flüoresan, akridin duzlarının məhlulları yaşıl floresan rəngə malikdir.

Kimyəvi xassələri

Akridin zəif əsas xüsusiyyətlər nümayiş etdirir. Azaldıcı maddələrin (natrium amalgam, Raney nikel, xlorid turşusu ilə sink) təsiri altında asanlıqla 9,10-dihidroakridinə (akridan) çevrilir. Oksidləşdirici maddələr (qələvi mühitdə kalium permanqanat, spirt məhlullarında ozon) onu 2,3-xinolindikarboksil turşusuna, perbenzoy turşusunu N-oksidə çevirir.

Akridin və onun ən yaxın homoloqları sabit tərkibli maddələrdir. Akridin zəif əsasdır. Onun pH-5,6-dır ki, bu da piridininkinə çox yaxındır. Akridin törəmələri DNT-ilə əlaqədə ola bilər və onun ikiqat zəncirli quruluşunu poza bilər ki, bu da replikasiya zamanı azotlu əsasların daxil edilməsinə və ya silinməsinə gətirib çıxarır. Bu da sistemin pozulmasına səbəb olur. Xromosom mutasiyalarına, yəni delesiyalara (xromosomun orta hissəsinin itirilməsi) səbəb olur.

Alıması

Akridinin sintezi üçün laboratoriya üsulunda N-fenilantranil turşusu işə salınır, bu turşu POCl3 ilə 9-xloroakridin əmələ gətirir, daha sonra 9,10-dihidroakridinə qədər azalır, kalium dixromat ilə oksidləşməsi akridinə gətirib çıxarır.

Tətbiqi

Akridin boyalar və dərmanların sintezi, həmçinin kimya lüminessent birləşmə olan Lusigeninin hazırlanması üçün başlanğıc materialdır

Ədəbiyyat

• Kimya Ensiklopediyası / Red.: Knunyants I. L. və başqaları.- M .: Sovet Ensiklopediyası, 1988. — T. 1 (Abl-Dar). — 623 s.
• Xarici sözlərin lüğəti. — M .: "Rus dili", 1989. — 624 s. ISBN 5-200-00408-8
• J. Krebs, E. Goldstein, S. Kilpatrick. Levinə görə genlər. başına. 10 ingilis dili red. — M .: Bilik Laboratoriyası, 2017. ISBN 978-5-906828-24-8.
• 9-Aminoakridin (İngilis dili) // Üzvi Sintezlər (İngilis dili) Rus. : jurnal. — 1942. — Cild. 22. — S. 5. — ISSN 23333553 00786209, 23333553. — doi: 10.15227/orgsyn.022.0005
• Akridin // Brockhaus və Efron ensiklopedik lüğəti: 86 cilddə (82 cild və 4 əlavə). — Sankt-Peterburq, 1890–1907.