Aminopiridinlər

Vikipediya, azad ensiklopediya
Jump to navigation Jump to search

Aminopiridinlər – 2-Aminopiridin, 3-Aminopiridin və 4-Aminopiridin olur.

Alınması[redaktə | əsas redaktə]

2-Aminopiridini Çiçibabin reaksiyası ilə natrium amid piridindən, 3-Aminopiridini Qofman reaksiyası ilə nikotinamidin 3-brompiridinlə CuSO4 iştirakı ilə, 4-Aminopiridini 4-xlorpiridinin ammonolizi ilə ZnCl2 iştirakı ilə ya Qofman reaksiyası ilə izonikotinamidin qipobromitlə qarşılıqlı təsiri ilə alınır.

Fiziki və kimyəvi xassələri[redaktə | əsas redaktə]

Mono-aminopiridinlər[redaktə | əsas redaktə]

Mono-aminopiridinlər – rəngsiz kristallardır (cədvəl); suda və əksər üzvi həlledicilərdə asan, liqroində çətin həll olurlar.

Maddələr T0C, ərimə T0C,qaynama pKa
2- Aminopridin 58.1-58.4 204 6.86
3- Aminopridin 64.5 250-252 6.07
4- Aminopridin 157-158 273 9.25

Aminopiridinlərin protonlaşması birinci növbədə tsiklin azot atomunda gedir. Alınan piridinin kationunda amino qrupun əsaslığı (pKa) o qədər azalır ki, onun protonlaşması lap çox turş mühitdə baş verir.

2- və 4-aminopiridinlər tautomer çevrilmə qabiliyyətinə malikdir, lakin adi şəraitlərdə praktiki amin formasında olurlar.

Monoaminopiridinlər birli aminlərin əksər xassələrinə malikdirlər. Alkilləşdirmə agentlərlə 2-aminopiridinin qarşılıqlı reaksiyasında (alkilhalogenidlərlə, alkilsulfanatlarla ya diazometanla), birinci növbədə tsiklik azot atomu ilə alkilləşir. NaNH2 iştirakı ilə 2-alkilaminopiridin əmələ gəlir. Sonrakı alkilləşmədən dialkilaminopiridinlər alınır. Izomer monoaminopiridinlər kimyəvi xassələri ilə fərqlənirlər, bu onların HNO2 ilə reaksiyasında görünür: 3-aminopiridin diazotlaşır. Diazon duzları 2-və 4-aminopiridinlər zəif turş məhlulunda hidroksipiridinlər (piridonlar), qatı xlor turşusunda isə - xlorpiridinlər əmələ gətirirlər.

Monoaminopiridinlər güclü elektrofillərlə reaksiyaya girərək piperidin törəmələrini əmələ gətirirlər. Amin qrupu piridinin azot atomunun dezaktivasiya effektini kompensasiya edir və tsikldə əvəz etməni istiqamətləndirir. Əgər amin qrupu 2, 3 və ya 4 vəziyyətindədirsə, onda elektrofil əvəz etmə 5, 2 və ya 3(5) vəziyyətində baş verir.

2-aminopiridinə nitratlaşma qarışığının təsiridən nitramin əmələ gəlir, hansı ki, H2SO4 iştirakı ilə 5-nitro- və 3-nitro-2- aminopiridinlərin qarışığına uyğun olaraq 80 və 10% çıxımla izomerləşir.

Diaminopridin[redaktə | əsas redaktə]

Diaminopridinin 6 izomerlərinin hamısı və triaminopiridinin 6 izomerləri məlumdur. Bu birləşmələrin alınma üsulları və kimyəvi xassələri monoamino-piridinlərlə eynidir.

Tətbiq edilməsi[redaktə | əsas redaktə]

Monoaminopiridin dərman vasitələrinin və boyaq maddələrinin alınmasında istifadə edilir. 2, 6-diaminopiridinin diazotlaşdırılmış 5-amino-2-butoksipiridinlə (neotropin) azobirləşmə məhsulu bakterisid xassələrə malikdir.

2, 3, 6-triaminopiridin - şəkil çəkilmədə aydınlaşdırıcı kimi istifadə edilir. 2,3 və 2, 6-diaminopiridinlər Rh və birli aminlərin fotometrik təyin edilməsində reagent kimi istifadə olunurlar.


Mənbə[redaktə | əsas redaktə]

  • Мошер Г., «Гетероциклические соединения, под ред. Р. Эльдерфилда, пер. с англ., т.1,» М., 1953. С. 424-34
  • Schofield K., Hetero-aromatic nitrogen compounds. Pyrroles and pyridines. L. 1967; Giam C.S., Chemistry of heterocyclic compounds, V. 14, NY – L. 1974, Suppl. pt. 3. P.C. Caгитуллин.