Asetilendikarbon turşusu

Asetilendikarbon turşusu
Ümumi
Sistematik adı	Asetilendikarbon turşusu
Kimyəvi formulu	HOOCC=CCOOH
Molyar kütlə	114,06 q/mol
Termik xüsusiyyətlər
Ərimə nöqtəsi	179  °S
Qaynama nöqtəsi	80,1  °S

Asetilendikarbon turşusu - rəngsiz kristal maddədir;dihidrat əmələ gətirir.

Fiziki xassələri

Suda , etanolda və efirdə yaxşı həll olur.

Kimyəvi xassələri

H₂SO₄ və p-toluolsulfoturşunun iştirakında spirtlərlə diefir, PCl₅ və NH₃-lə müvafiq olaraq dixloranhidrid və diamid əmələ gətirir. Sirkə turşusu mühitində PCl₅-in köməyi ilə xlorlaşdırdıqda xlorfumar və dixlorfumar turşularının qarışığı, KMnO₄-dən istifadə etməklə oksidləşdirdikdə isə oksalat turşusu əmələ gətirir. Butadienlə dien sintezinə daxil olaraq heksadien-1,2-dikarbon turşusuna çevrilir. Asetilendikarbon turşusunun trimerləşməsi nəticəsində mellit turşusu əmələ gəlir. Pd/BaSO₄ üzərində katalitik hidrogenləşməsi reaksiyanın aparılma şəraitindən asılı olaraq malein və ya kəhraba turşusunun alınması ilə nəticələnir. A.t.-nin dimetilefirinin hidrazinlə və ya alifatik diazobirləşmələrlə təsirindən pirazol törəmələri, hidroksilaminlə təsirindən oksazol törəmələri, azidlərlə və HN₃-lə təsirindən isə 1,2,3-triazollar əmələ gəlir, məs. :

Alınması:

Asetilendikarbon turşusunu KOH-ın α, β-dibromkəhraba turşusuna (çıxım 80%) və ya qələvinin spirtdə məhlulunun α-xlormalein və ya α-xlorfumar turşusuna təsirindən alırlar. A.t.-nin dimetilefiri güclü lakrimatordur (gözyaşardıcı), dəridə irinli yaralar əmələ gətirir.

Tətbiqi

Asetilendikarbon turşusu mellit və alkoksifumar turşularının, dienlərin sintezində aralıq məhsuludur.

Mənbə

• Синтезы органических препаратов, пер.с анг., сб. 2, М., 1949.
• Химия ацетиленовых соединений, пер.с анг., М., 1973.
• Общая органическая химия, пер.с анг., т. 4, М., 1983, с. 129-132.