Bamberger qruplaşması
Naviqasiyaya keç
Axtarışa keç
Bamberger qruplaşması — fenilhidroksilaminlərin qüvvətli turşunun sulu məhlulu ilə 4-aminofenol əmələ gəlməsi üçün tkəşf etdiyi kimyəvi reaksiyadır. Alman kimyaçısı Eugen Bamberger'in (1857–1932) adını daşıyır.
![The Bamberger rearrangement](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/1/19/Bamberger_rearrangement_scheme.svg/350px-Bamberger_rearrangement_scheme.svg.png)
Ümumiyyətlə başlanğıc maddə olan fenilhidroksilaminlər radium və ya sink katalizatorları iştirak etməklə nitrobenzenlərin hidrogenləşdirilməsi ilə sintez olunur.
Reaksiya mexanizmi
[redaktə | mənbəni redaktə et]Bamberger reaksiyasının tənzimlənməsi mexanizmi aşağıdakı kimi izah etmək olar:
![The mechanism of the Bamberger rearrangement](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/9e/Bamberger_rearrangement_mechanism_v1.svg/600px-Bamberger_rearrangement_mechanism_v1.svg.png)
- Reaksiyanın birinci mərhələsində hidroksilaminə bir proton əlavə olunur və oksonium kationu əmələ gəlir (1)
- Su yaxşı bir ayrılma qrupu olduğundan ayrılır və n-vəziyyətindəki karbon atomunun qismən müsbət yükə sahib olduğu kation (2) əmələ gətirir.
- Kation (2) nükleofil reagent molekulu ilə reaksiya verərək qeyri-sabit birləşmə əmələ gətirir (3). Formula (3) ilə təmsil olunan məhsul, diaqramda göstərildiyi kimi yalnız n-vəziyyətdə deyil, orto-vəziyyətdə də yerləşə bilən bir karbonium ion yükünə malikdir, beləliklə, karbonium üçün fərqli valentlik strukturlarından istifadə olunur. ion, ümumi vəziyyətdə orto — və bir neçə məhsulun meydana gəlməsini izah etmək mümkündür. Məhsul əldə edilir
- Birləşmə (3) içərisində bir protonun p-karbon atomundan azot atomuna köçürülməsi ilə bir izomerik son əmələ gəlir.
- Sxemin ikinci və üçüncü mərhələləri, daha sonra nükleofil reaktivini ilkin vəziyyətdən fərqli bir vəziyyətə gətirən bir karbonium ionunun meydana gəlməsini təmsil edir. 1 Reaksiyanın yenidən qurulması monomolekulyar nükleofil əvəzetmənin bir formasıdır. Bəzi hallarda hər iki mərhələnin 2reaksiya mexanizminə uyğun gələn bir mərhələyə birləşməsi mümkündür. Bu vəziyyətdə mexanizm aşağıdakı şəkildə ifadə edilə bilər:
Mənbə
[redaktə | mənbəni redaktə et]- О. А. Реутов, А. Л. Курц, К. П. Бутин Органическая химия в 4-х частях, Изд.: "БИНОМ. Лабораторя знаний", М., 2004.
- Ли Дж. Дж. Именные реакции. Механизмы органических реакций, Изд.: "БИНОМ. Лабораторя знаний", М., 2006.
- Химическая энциклопедия в 5 томах, Изд.: "Советская энциклопедия", 1988.
- П. Сайкс, Механизмы реакций в органической химии, Изд.: "Химия", 1991.
- Начала химии. Современный курс для поступающих в вузы. Н. Е. Кузьменко, В. В. Еремин, В. А. Попков. Изд. "Экзамен", 2006.
- Вацуро К.В., Мищенко Г. Л. Именные реакции в органической химии. — М.: "Химия", 1976. — 528 с. — 11 000 экз.
![]() | Bu məqalə qaralama halındadır. |