Benzimidazol

Vikipediya, azad ensiklopediya
Jump to navigation Jump to search
Benzimidazol
Kim for
Ümumi
Sistematik adıBenzimidazol
Kimyəvi formuluC7H6N2
Molyar kütlə118,14 q/mol
Fiziki xassələri
Sıxlıq0,8786 q/sm³
Termik xüsusiyyətlər
Ərimə nöqtəsi170-172  °S
Qaynama nöqtəsi360  °S

Benzimidazol - benzol və imidazol həlqəsindən ibarət azot tərkibli aromatik heterotsiklik birləşmədir.

Alınması[redaktə | əsas redaktə]

  • Laboratoriyada benzimidazol o-fenilendiaminin qarışqa turşusu ilə, ya da trimetilortoformiatla reaksiyasından sintez edilir.
  • 2-alkilbenzimidazollar isə yağ turşularının HCl iştirakında o -fenildiaminlərlə reaksiyasından alınır .
  • 2-arilbenzimidazollar mis asetatla oksidləşən aromatik aldehidlərlə o-fenildiaminin kondensləşməsindən alınır. (Vaydenxagen reaksiyası)

Kimyəvi xassələri[redaktə | əsas redaktə]

Benzimidazol amfoter xassələr göstərir. Bəzi keçid metallarla (Ag,Cu) ammonyak məhlulunda duzlar əmələ gətirir.


Imidazol həiqəsinin tautomer forması nəticəsində benzimidazolun benzol həlqəsinə görə 4-7 və 5-6 vəziyyətləri benzimidazola ekvivalentdir:

Benzimidazol alkilhalogenidlərlə və alkilsulfatlarla alkilləşərək əvvəl 1-alkilbenzimidazol, sonra isə 1,3-dialkilbenzimidazol duzları əmələ gətirir. Eləcə də benzimidazol formaldehid və ikili aminin təsiri ilə aminometilləşir. Benzimidazol azot və sulfat turşularının qarışığı ilə asanlıqla nitratlaşır , müvafiq olaraq 5-nitrobenzimidazol , 5- və 6-benzimidazolsulfoturşusu əmələ gətirir. Kükürdlə ərimə zamanı benzimidazol-2-tion əmələ gətirir.70% sulfat turşusunda kalium xromatla oksidləşir və dikarbon turşusunun 4,5- imidazol birləşməsinin əmələ gətirir.

Tətbiqi[redaktə | əsas redaktə]

Benzimidazolun bir sıra törəmələri tibbdə dərman preparatı kimi (dibazol,omeprazol,mebendazol) istifadə edilir.


Mənbə[redaktə | əsas redaktə]

  • E. C. Wagner and W. H. Millett. Benzimidazole. Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p.65 (1943); Vol. 19, p.12 (1939).
  • Л. Физер, М. Физер. Реагенты для органического синтеза. Москва, Мир, Том 4, 1971, стр. 38
  • В. Хиккинботтом. Реакции органических соединений. ГОНТИ. НКТП. 1939. стр. 382-383
  • А. Ф. Пожарский, В. А. Анисимова, Е. Б. Цупак Практические работы по химии гетероциклов. Изд-во Ростовского Университета, 1988, стр. 100-101
  • А. Ф. Пожарский, В. А. Анисимова, Е. Б. Цупак Практические работы по химии гетероциклов. Изд-во Ростовского Университета, 1988, стр. 103