Butilaminlər

Butilaminlərin kimyəvi formulu C₄H₉NRR'-dir.

Alınması

Sənayedə butilaminlər (üçlü-butilaminlərdən başqa) spirtlərin ammonyakla hidrogen və katalizatorların iştirakı ilə 160–220⁰C-də aminləşdirməklə (məs: Ni-ni Cr₂O₃-lə və ya Al₂O₃-lə) reaksiyası ilə alınırlar.

• C₄H₉OH+NH₃→C₄H₉NH₂→(C₄H₉)₂NH→(C₄H₉)₃N

NH₃:spirt molyar nisbətinin artması ilə, birli butilaminlərin çıxımı artır. Spirtlərin əvəzinə aldehidlər, yaxud ketonlardan istifadə etmək olar; bu zaman reaksiya güclü ekzotermik olur. N-butilamin, izo-butilamin, ikili-butilamin, butilhalogenidlərin NH₃-lə, birli və ya ikili aminlərlə qarşılıqlı təsiri nəticəsində preparativ üsulla alınır. Eyni zamanda mono-, di- və üç butilaminlər, həmçinin də dördlü ammonium birləşmələri (duzları) [(C₄H₉)₄N] Hal alınır. Butil radikalının şaxələnmə dərəcəsi artdıqca aralıq olefinlərin çıxımı artır:

• (CH₃)₃CHal+NH₃→(CH₃)₂C=CH₂+NH₄Hal

Istehsalatda və laboratoriyada üçlü-butilamin, N-üçlü butilamidlərin turşu və ya qələvili hidrolizi ilə adətən, üçlü-butanoldan sintez edilən N-üçlü butilformamiddən də alınır.

Həmçinin, üçlü-butilamin preparativ olaraq N-üçlü-butil- və N, N'-di-üçlü-butilmoçevinlərdən qələvili hidrolizlə alınır.

Xassələri

Ammonyak iyli, rəngsiz mayedir. Birli butilaminlər (R=R'=H) su ilə hər nisbətdə qarışırlar. Ikili butilaminlər (R=C₄H₉, R'=H) suda pis həll olurlar, üçlü butilaminlər (R=R'=C₄H₉) praktiki olaraq həll olmurlar. Butilaminlər spirt, efir və benzolla qarışırlar. Kimyəvi xassəsinə görə butilaminlər tipik alifatik aminlərdir.

Normal-, izo-, ikili-, üçlü-butilamin sırasında alkil qrupunun həcmi böyüyür. Nəticədə sterik çətinliyə görə tri-izo-butilamin çətinliklə alınır, tri-ikili-butilamin və tri–üçlü–butilamin məlum deyil. Üçlü-butilaminin alkil qrupunun böyük həcminə görə nukleofilliyi aşağıdır, di-üçlü-butilamin üçün nukleofil reaksiyaları ümumiyyətlə, xarakterik deyil, buna baxmayaraq o yüksək əsaslığa malikdir.

Üçlü-butilaminin və diüçlü butilaminin NH2 qrupuna görə hidrogen atomlarının ∝-vəziyyətində olmaması onların bəzi xüsusiyyətlərini təyin edir.

Üçbutilamin — effektiv akseptordur; özü kvaternizasiya reaksiyasına girmir. Onun iştirakı ilə birli və ikili aminlərin, di və poliaminlərin həmçinin, polimer aminlərin, tez və yumşaq şəraitdə mükəmməl kvaternizasiya reaksiyasını aparmaq olar, məs: polietileniminlər kimi.

Butilamin və izo-butilamin insan orqanizminin hüceyrələrində aşkar edilmişdir.

Tətbiqi

Butilaminlər emulqatorların, ekstrogenlərin istehsalında, vulkanizasiya tezləşdiriciləri kimi və rezinlər üçün antioksidantlar, pestisidlər və korroziyaya qarşı, dərman maddələrin alınmasında və s. kimi istifadə edilir. Butilaminlər dərini və selikli qişanı qıcıqlandırırlar.

Mənbə

• Исп. литература для статьи "Бутиламины" Гембицкий П.А. [и др.], в сб.: Исследования в области химии полиэтиленамина и его применение в промышленности, М., 1974, с. 9–14;
• Общая органическая химия, пер. с англ., т 3, М. 1982, с. 11–91;
• Sommer K. J., Lipp H. I., Jakson L. L., "J. Org. Chem." 1971, v. 36. N6, p.824$Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 2, N. Y.-[a.o.], 1978, p. 275–83. В. A. Бобылев.