Dioksolan

Vikipediya, açıq ensiklopediya
Jump to navigation Jump to search
Dioksolan
Dioksolan:kimyəvi formul
Dioksolan: molekulların görünüşü
Ümumi
Sistematik adı1,3-dioksolan
Kimyəvi formuluC3H6O2
Molyar kütlə74.08 q/mol
Fiziki xassələri
Sıxlıq1.06 q/sm³
Termik xüsusiyyətlər
Ərimə nöqtəsi-95   °S
Qaynama nöqtəsi75   °S


Dioksolan – oksigen atomunda 2 körpüsü olan beş üzvlü heterotsiklik üzvi birləşmələr sinfinə aiddir. Oksigen atomunun vəziyyətindən asılı olaraq dioksolan 1,2- və 1,3- olmaqla bir-birindən fərqlənirlər.

1,2-dioksolan
1,3-dioksolan


1,2-Dioksolan[redaktə | əsas redaktə]

1,2-dioksolan tsiklik peroksidlərə aid olub, qeyri stabildir. 1,2-dioksolan 350 C-ə qədər davamlıdır. Onun törəmələri isə qızdırıldıqda və şüalandıqda asan parçalanır [1]. Onları aşağıdakı sxem üzrə alırlar :

1,2-dioxalane synthesis.PNG
1,2-dioxalane synthesis 2.PNG



1,2-dioksolan prostaqlandinlərin endoperoksidlərinin biosintezində aralıq məhsuldur.

1,3-Dioksolan[redaktə | əsas redaktə]

Kimyəvi xassələri[redaktə | əsas redaktə]

1,3-dioksolan suda asan həll olur, yod ilə kompleks əmələ gətirir, bromla 2- brometilformiat əmələ gətirməklə reaksiyaya girir. Xlorla reaksiyasında 2- və 4- vəziyyətinə malik olan qarışıq alınır.

Tətbiqi[redaktə | əsas redaktə]

  • 1,3-dioksolanlara formaldehid və etilenqlikolun tsiklik asetalları kimi baxmaq olar, 1,3-dioksolanın 2-ci vəziyyətdə əvəzlənməsində isə onlara başqa aldehid və ketonların asetalları kimi baxmaq olar. Əsasların və neytral mühitin təsirinə qarşı davamlı olduğuna görə 1,3-dioksolanlar aldehid və ketonları [2] və ya 1,2-diolları[1] mühafizə edir.
  • Piylər, yağlar və liflərdə ekstragent kimi istifadə olunur.
  • Boyaq və sellüloz efirlərində aşağı temperaturda qaynayan həlledici kimi istifadə edilir.
  • Reagentlərin məhlulunu orto efirlərin iştirakında qarışdırdıqda bu qarışıqdan suuducu vasitə kimi istifadə edilir[2].

Sintez üsulları[redaktə | əsas redaktə]

  • 1,3-dioksolanı fosfat turşusunun iştirakı ilə formalin və etilenqlikolu qaynatmaqla alırlar [5].
  • SnCl4 iştirakı ilə etilenoksidin ketonlar və ya aldehidlərlə reaksiyası aşağıdakı sxem üzrə gedir :
1,2-dioxalane synthesis 3.PNG

Mənbə[redaktə | əsas redaktə]

  1. Химическая энциклопедия Т2. — М.: Сов. Энциклопедия, 1990. — С. 74.
  2. Дж. МакОми. Защитные группы в органической химии. — М.: Мир, 1976. — С. 305–307.
  3. W. Theilheimer. Synthetic Methods of Organic Chemistry. Interscience Publ. Inc., V 13, 1959, p. 34.
  4. TETRAHEDRON, 1983, 39, N 6, 991–997.
  5. И. Губен. Методы органической химии, том 3 выпуск 1. — М.-Л.: ОНТИ, 1934.
  6. J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 3, 853–855.
  7. J. CHEM. RES. SYNOP., 1980, NO 18, 95 (M 1163–1173)
    1. 3
    2. 4