Ftal anhidridi
| Ftal anhidridi | |
|---|---|
 | |
 | |
| Ümumi | |
| Sistematik adı | Ftal anhidridi |
| Kimyəvi formulu | C₈H₄O₃[1] |
| Molyar kütlə | 148,12 q/mol |
| Fiziki xassələri | |
| Sıxlıq | 1,527 q/sm³ |
| Termik xüsusiyyətlər | |
| Ərimə nöqtəsi | 130,85 °S |
| Qaynama nöqtəsi | 284,0 °S |
| Buxarın təzyiqi | 0,0015 ± 0,0001 mm Hg[2] |
| Təsnifatı | |
| CAS-da qeyd. nöm. | 85-44-9 |
| PubChem | 6811 |
| RTECS | TI3150000 |
| ChEBI | 36605 |
| ChemSpider | 6552 |
Ftal anhidridi — Ftal anhidridi C6H4 (CO)2 O formulu olan üzvi birləşmədir. Ftal turşusunun anhidrididir. Ftal anhidridi ftal turşusunun əsas ticarət formasıdır. Ticarətdə istifadə olunan dikarboksil turşusunun ilk anhidridi idi. Genişmiqyaslı plastikləşdiricilərin istehsalı üçün əhəmiyyətli sənaye kimyəvi maddəsidir. 2000-ci ildə dünyada istehsal həcminin ildə təxminən 3 milyon ton olduğu təxmin edildi.[2]
Alınması[redaktə | mənbəni redaktə et]
Ftal anhidrid ilk dəfə 1836-cı ildə Auguste Laurent tərəfindən bildirilmişdir. Ftal anhidridi naftalin və o-ksilolun qaz fazasında hava ilə katalitik oksidləşməsi yolu ilə əldə edilir.[3] Müasir sənaye variantında isə — molekulyar oksigendən istifadə edərək naftalinlə qaz fazalı reaksiyada katalizator olaraq vanadium (V) oksiddən (V2O5) istifadə edilir.[2] Alternativ bir proses o-ksilolun iki metil qrupunun oksidləşməsini əhatə edir daha çox atom-iqtisadi prosesdir. Bu reaksiya təxminən 320–400 °C -də aparılır və aşağıdakı tənliyə malikdir:
- C6H4(CH3)2 + 3 O2 → C6H4(CO)2O + 3 H2O
Reaksiya təxminən 70% seçiciliklə gedir. Təxminən 10% malein anhidridi istehsal olunur:
- C6H4(CH3)2 + 71/2 O2 → C4H2O3 + 4 H2O + 4 CO2
Ftal anhidridi və malein anhidridi, bir sıra keçid kondensatorları ilə distillə yolu ilə alınır. Naftalin yolu (Gibbs ftal anhidridi prosesi və ya Gibbs-Wohg naftalin oksidləşmə reaksiyası) o-ksilol marşrutu ilə müqayisədə azalmışdır.
Fiziki-kimyəvi xassələri[redaktə | mənbəni redaktə et]
Ftal anhidridi rəngsiz kristaldır, praktik olaraq suda həll olmur, üzvi həlledicilərdə orta dərəcədə həll olur. Aromatik birləşmələrin xüsusiyyətlərini göstərir. Kükürd turşusunun iştirakı ilə qızdırıldıqda spirtlərlə kompleks mono — və diefirlər, polihidrid spirtlərlə — poliefirlər (alkid qətranları) əmələ gətirir. Benzol halqasına xlor verildikdə tetraxloroftal turşusu anhidrid əmələ gətirir — özünü söndürən qətranlar istehsal etmək üçün monomer. Anhidrid qrupunun xlorlanması, məsələn, fosfor pentaxlorid PCl5 təsiri ilə ftal dixlorid C6H4 (COCl)2 verir.
Tətbiqi[redaktə | mənbəni redaktə et]
Ftal anhidrid, ftal turşusunun müxtəlif törəmələrinin hazırlanması üçün başlanğıc reagentdir. Onun efirləri, ftalimid, ftalnitrid və s. Ftal anhidridin fenollarla, məsələn, fenolftaleinlə kondensasiyası nəticəsində müxtəlif boyalar sintez olunur. Ftal anhidridi qliftal (qliserinin ftal anhidridi ilə polikondensasiyasının məhsulu) və pentaftal qatranların və boyaların istehsalı üçün xammaldır — flüorestin, rodamin və antraxinon törəmələri, ftalazol və fenilin kimi dərmanlar.
Təhlükəsizliyi[redaktə | mənbəni redaktə et]
Ftal anhidridi zəhərlidir, göz və burunun dərisini və selikli qişalarını qıcıqlandırır və bronxial astma xəstəliyinə kömək edir.
Mənbə[redaktə | mənbəni redaktə et]
- Химическая энциклопедия / Редкол.: Зефиров Н.С. и др.. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5 (Три-Ятр). — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.
- Lorz, Peter M.; Towae, Friedrich K.; Enke, Walter; Jäckh, Rudolf; Bhargava, Naresh; Hillesheim, Wolfgang (2007). "Phthalic Acid and Derivatives". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a20_181.pub2
- Laurent, Aug. (1836). "Sur l'acide naphtalique et ses combinaisons"[On naphthalic acid and its compounds]. Annales de Chimie et de Physique. 2nd series (in French). 61: 113–125.