Furfurol

Furfurol
Ümumi
Kimyəvi formulu	C5H4O2
Fiziki xassələri
Sıxlıq	0,8930 q/sm³
Termik xüsusiyyətlər
Ərimə nöqtəsi	161,7 °C
Qaynama nöqtəsi	-36,5 °C
Partlama həddi	2,1 ± 0,1 % (V/V)
Buxarın təzyiqi	2 ± 1 mm Hg
Təsnifatı
CAS-da qeyd. nöm.	98-01-1
PubChem	7362
EINECS-də qeyd. nöm.	202-627-7
SMILES	C1=COC(=C1)C=O
InChI	InChI=1S/C5H4O2/c6-4-5-2-1-3-7-5/h1-4H HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N
RTECS	LT7000000
ChEBI	34768
ChemSpider	13863629
Məlumatlar normal şərait (25 °C, 100 kPa) üçün verilmişdir.

Furfurol C₅H₄O₂ (2 –furankarbaldehid, furfural) — aldehid, furanın törəməsidir. Təzə çovdar çörəyi və badam iyi verən mayedir.

Alınması

Furfurol müxtəlif kənd təsərrüfatı tullantılarının (qarğıdalı saplağı, kəpəkn, saman), həmçinin oduncağın sulfat turşusu ilə qaynadılmasından alına bilər. Bu zaman hemisellülozanın hidrolizi baş verir, əmələ gələn pentozalar, xüsusilə ksiloza sulfat turşusunun təsiri altında dehidratlaşmaya uğrayır ki, bu da furfurolun əmələ gəlməsinə gətirib çıxarır. Furfurol su buxarları ilə birlikdə ayrılır.

Fiziki xassələri

Furfurol – yüksək temperaturda (t_qay=161,7 °C) qaynayan sarı mayedir. Polyar üzvi həlledicilərin əksəriyyətində asanlıqla həll olur, suda və alkanlarda isə cüzi həll olur.

Kimyəvi xassələri

Aldehidlər üçün xarakterik olan reaksiyalara daxil olur. Furfurolun furan halqası aromatikliyə malik olduğundan o, kimyəvi xassələrinə görə bir qədər benzaldehidə bənzəyir. Furfurol benzaldehid kimi qələvinin təsiri altında Kannisarro reaksiyasına daxil olaraq furankarbon turşusunun duzuna və furfuril spirtinə parçalanır.

2C₅H₄O₂ →^KOH C₄H₃COOK + C₄H₃OCH₂OH

Havada furfurol öz-özünə oksidləşir, nəticədə qarışqa turşusu və 2-formilakril turşusu əmələ gəlir. Dils-Alder reaksiyasında dien kimi iştirak edir.

Furfurol 250⁰C temperaturadək qızdırıldıqda bəzən partlayışla furana və karbon monoksidə parçalanır.

Toksikliyi

Furfurol toksiki maddə olduğuna görə sinir sisteminə təsir etməklə qıcolmaya və iflicə, dəri ilə və qöz qişasıyla təmasda olduqda qıcıqlanmaya səbəb olur. Dəridə müxtəlif ekzemalar və dermatitlər yaradır.

Tətbiqi

Furfuroldan furan, tetrahidrofuran, tetrahidrofuril spirti, furan qatranları, funqisid dərman maddələrinin (məs., furasilin) alınmasında və neft sənayesində, sintetik rezinlərin istehsalında istifadə olunan dienləri karbohidrogen qarışıqlarından ekstraksiya etmək üçün həlledici kimi istifadə edilir.

Mənbə

• Azərbaycan Sovet Ensiklopediyası. 1987 il, X hissə. səh.12
• Краткая химическая энциклопедия, т 5, 1967, с.619