Hevald reaksiyası

Hevald reaksiyası — sərbəst kükürd iştirakı ilə gedən, aldehid və ya ketonun kondensləşməsi (burada R₂=H) ilə nəticələnən əvəzolunmuş 2-aminotiofen alınan üzvi reaksiyadır.(aminotiofenlərin alınma reaksiyası)

Tarixi

Reaksiya 1930 ildən Karl Hevaldın adını daşıyır. Reaksiya mexanizmi kəşf olunduqdan 30 il sonra tədqiq edilmişdir. İlkin mərhələ aralıq məhsul (3) əmələ gətirən keton (1) və α-sianoefir (2) arasındakı Knyoevenagel kondensasiyasıdır. Sərbəst kükürdün əlavə edilməsi mexanizmi məlum deyil. Tsiklləşmə və tautomerləşmə lazım olan məhsulu verir:

Mikrodalğalı şüalanma reaksiya gedişinə və vaxtına təsir edir.

Variantlar

Hevald reaksiyasının variantlarından birində 3-asetil-2-aminotiyofen dityandan (kükürd və asetonun əlavə olunması, R = CH 3 və ya asetaldehid, R = H olarsa) və sabit olmayan sianasetonun natrium duzundan başlayaraq sintez olunur. Aminotiyofenlərin çoxkomponentli sintezi (Gewald reaksiyası) Gewald tərəfindən əvəzlənmiş 2-aminotiyofenlərin sintezi üçün çoxkomponentli metod elementar kükürd, α-metil (metilen) karbonilin qarşılıqlı təsirindən ibarətdir.

Mənbə

1. Коваленко, С. Н. Использование реакции Гевальда для синтеза 5-амино-3-метил-N-2-арилтиофен-2,4-дикарбоксамидов и N2-(арил)-5-амино-4-циано-3-метил-2-тиофенкарбоксамидов / С. Н. Коваленко, С. В. Власов, В. П. Черных // Журнал органічної та фармацевтичної хімії. — 2006. — Т. 4, вип. 3. — С. 43–46.
2. Дж.Марч. Органическая химия. М. Мир, 1987. 2. А.С.Днепровский, Т.И.Темникова. Теоретические основы органической химии, Л. Химия, 1991. 3. В.А.Смит, А.Д.Дильман. Основы современного органического синтеза. М.: БИНОМ, 2009.
3. Ф.Кери, Р.Сандберг. Углубленный курс органической химии. М. Химия, 1981.
4. Adam Jacobs. Understanding organic reaction mechanisms. Science. 1997. 3. Reinhard Bruckner. Advanced Organic Chemistry. Reaction Mechanisms. Elsevier, 2002. 4. E. V. Aslyn, D. A. Dougherty. Modern Physical Organic Chemistry. University science books, 2006.
5. Bader, R. F. W. Atoms in Molecules: A Quantum Theory; Oxford University Press: Oxford, 1990.
6. Popelier, P. Atoms in Molecules: An Introduction; Prentice Hall: Harlow, 2000.