Pomeranz-Fritiş reaksiyası

Pomeranz-Fritş reaksiyası- həmçinin Pomeranz-Fritş tsiklləşməsi adlanır, üzvi kimyaya aid reaksiyadır. Paul Fritş (1859-1913) və Casar Pomeranz (1860-1926) adlı alimlərin adını daşıyır.[1][2] Ümumiyyətlə, bu reaksiya izoxinolinin sintezidir.[2][3][4]

Ümumi reaksiya sxemi

Aşağıdakı reaksiya benzaldehid və 2,2-dialkoksietilamindən izoxinolinin sintezini əks etdirir.[5]

Pomeranz-Fritsch-Reaktion-Übersichtsreaktion

Müxtəlif alkil qrupları, məsələn metil və etil qrupları əvəzedici (R) kimi istifadə edilə bilər. Reaksiyada sulfat turşusu proton donoru kimi (bəzən trifluorasetik anhidrid və lantanid triflatlar kimi Luis turşuları) istifadə olunurdu.[1][2][4] Daha sonra geniş çeşiddə müxtəlif izoxinolinlər uğurla sintez olunmuşdur.[4]

proposed mechanism Pomeranz-Fritsch reaction

Əvvəlcə benzalaminoasetal benzaldehid və 2,2-dialkoksietilaminin kondensasiyası nəticəsində sintez olunur. Kondensasiyadan sonra alkoksi qruplarından birinə hidrogen atomu əlavə olunur. Bunun nəticəsində spirt alınır. Daha sonra, birləşmə 2 sintez olunur. Bundan sonra birləşməyə ikinci hidrogen atomu əlavə olunur. Son mərhələdə ikinci bir spirt alınır və bitsiklik aromatik birləşmə sintez olunur.

Tətbiqi

Pomeranz-Fritş reaksiyası izoxinolin törəmələrinin sintezində geniş tətbiq olunur. İzoxinolinlər bir çox sahədə tətbiq olunur, o cümlədən:[3][4] • dimetisokin kimi yerli anesteziklər:

• vazodilatatorlar, tanınmış birləşmə papaverin aşağıda göstərilmişdir:

Həmçinin bax

• Bişler-Napieralski reaksiyası • Piktet-Spenqler reaksiyası

İstinadlar

1. ^ Jump up to:a b Pomeranz, C. (December 1893). "Uber eine neue Isochinolinsynthese". Monatshefte für Chemie. 14 (1): 116–119. doi:10.1007/BF01517862. S2CID 95923801.
2. ^ Jump up to:a b c Fritsch, Paul (January 1893). "Synthesen in der Isocumarin- und Isochinolinreihe". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 26 (1): 419–422. doi:10.1002/cber.18930260191.
3. ^ Jump up to:a b Wang, Zerong (2009). Comprehensive organic name reactions and reagents. Hoboken, N.J.: John Wiley. pp. 2256–2259. ISBN 978-0-471-70450-8.
4. ^ Jump up to:a b c d Kürti, László; Czakó, Barbara (2007). Strategic applications of named reactions in organic synthesis : background and detailed mechanisms ; 250 named reactions (Pbk. ed., [Nachdr.]. ed.). Amsterdam [u.a.]: Elsevier Academic Press. pp. 358–359. ISBN 978-0-12-429785-2.
5. ^ Jump up to:a b Li, Jie Jack (2006). Name reactions : a collection of detailed reaction mechanisms ; [more than 300 reactions] (3., expanded ed.). Berlin [u.a.]: Springer. pp. 472–474. ISBN 978-3-540-30030-4.