Sulfoksidlər

Sulfoksid

Sulfoksidlər – ümumi formulu R₁R₂SO olan üzvi birləşmələrdir.

Nomenklatura

Alitsiklik sulfoksidlərin adı, kükürd atomuna birləşən iki üzvi radikalın adının axırına "sulfoksid" sözünü əlavə etməklə düzəldilir, məsələn (CH3)2SO – dimetilsulfoksid, (C₂H₅)₂SO – dietilsulfoksid. Tsiklik sulfoksidlərin adı müvafiq heterotsiklin adının axırına "oksid" sözünü əlavə etməklə düzəldilir, məsələn tiatsikloheksan-1-oksid.

Sulfoksid molekulalarının kimyəvi quruluşu

Sulfoksidlərin molekulasının quruluşu piramidanı xatırladır. Dimetilsulfoksid molekulası aşağıdakı xassələrə malikdir: Sulfoksidlərin İK-spektrlərində 1050–1060 SM⁻¹ sahəsində olan udulma zolağı sulfoksidləri xarakterizə edir və S=O rabitəsinə uyğun gəlir.

Rabitənin uzun. S=O	0,147 нм
Rabitənin uzun. S-C	0,182 нм
Rabitənin uzun. C-H	0,108 нм

Fiziki xassələri

Sulfoksidlər rəngsiz, az uçucu maye və ya kristallik maddələrdir. Əksər üzvi həlledicilərdə həll olur. Kiçik radikallı sulfoksidlər suda həll olur. Bəzi sulfoksidlərin fiziki xassələri aşağıdakı cədvəldə verilmişdir:

Birləşmələr	Molekula kütləsi q/mol	Ərimə tempraturu °С	Qaynama temperaturu , təzyiqlə mm.Hg.st.
Dimetilsulfoksid	78,13	18,4	85-87/20
Dietilsulfoksid	106,19	14	104,25
Dibutilsulfoksid	162,3	32,6	—
Difenilsulfoksid	202,28	70,5	210/15

Kimyəvi xassələri

Sulfoksidlər zəif əsaslardır, qüvvətli turşularla (HC_l, HBr, HNO₃) R₂SO∙HCl tipli duzlar əmələ gətirir; müxtəlif reagentlərin təsiri ilə məs. H₂O2, sulfonlara qədər RR'SO₂ oksidləşir; reduksiyaedicilərin təsiri ilə (LiAlH₄, NaBH₄, H₂ Pd-un , dixlorboranın, üçxlorsilanın, Ph₃P və b.) sulfidlər RR'S əmələ gətirir. Sulfoksidlərin aminlərin və amidlərin törəmələri ilə kondensləşməsi sulfimidlərin RR'S=NR (R-alkil, aril) alınması ilə nəticələnir. Sulfoksidlərin nukleofil xüsusiyyətə malik olması, onların asanlıqla alkoksi-, hidroksisulfon əmələ gətirməsində özünü göstərir və bundan da benzil- və allilhaiogenidlərin və ya tozilatların oksidləşməsində istifadə olunur.

Alınması

Sulfoksidlər adətən müvafiq sulfidlərin oksidləşməsi yolu ilə alınır. Oksidləşdirici kimi turş mühitdə hidrogen peroksid, azot oksidləri, hipoxlorid və digər oksidləşdiricilərdən istifadə olunur.

Mənbə

• Химическая энциклопедия в пяти томах. Пол — Три. — М.: "Большая Российская Энциклопедия", 1995. — Т. 4. — ISBN 5-85270-092-4.
• Общая орг. химия, пер.с. англ., том 5 Москва,1983, с. 253–318. А.Ф. Елеев.