Tiofen

Vikipediya, açıq ensiklopediya
Keçid et: naviqasiya, axtar
Tiofen
Tiofen
Tiofen 3D
Ümumi
Sistematik adı Tiofen
Kimyəvi formulu C4H4S
Molyar kütlə 84,14 q/mol
Fiziki xassələri
Sıxlıq 1,051 q/sm³
Termik xüsusiyyətlər
Ərimə nöqtəsi -38,28  °S
Qaynama nöqtəsi 84  °S

Tiofen- həlqəsində bir kükürd atomu olan beşüzvlü heterotsiklik aromatik birləşmədir.Formulu: C4H4S

Alınması[redaktə | əsas redaktə]

Tiofen və onun törəmələri kokslaşmış daş kömürün tərkibində vardır.Xam benzolda tiofen 1,3-1,4 %, xam benzoldan alınmış tiofen-benzol qarışığında 30-35% təşkil edir.Tiofen və onun homoloqlarının sintezi üçün əsas xammal tərkibində karbon atomlarının sayı C4-C5 olan neft fraksiyasının karbohidrogenləridir. Onlara termiki yolla kükürdlə , ya da katalizator iştirakında H2S və ya SO2 ilə təsir etməklə alınır. Tiofen və onun törəmələri 1,4-dikarbonat birləşmələrini P2S5 köməyi ilə parçalamaqla alınır:


Xassələri[redaktə | əsas redaktə]

Tiofen benzol iyinə malik rəngsiz mayedir.Karbohidrogen və digər üzvi maddələrdə yaxşı həll olur. Suda həll olmur. Tiofen aromatik xassələr göstərir və halogenləşmə, nitratlaşma və s. reaksiyalara daxil olur. Bu reaksiyalarda tiofen benzola nisbətən daha aktiv özünü göstərir. Tiofen birləşmələri əvəzetmə reaksiyasına daxil olurlar. Kompleks şəkildə güclü protonlu turşuların iştirakında 2,5 və 2,4 diəvəzedilmiş izomerlər əmələ gəlir. Bu da kompleksəmələgəlmə zamanı əvəzedicinin elektronakseptor qabiliyyətinin yüksəlməsi ilə izah olunur.

  • Tiofen və onun törəmələri benzol analoqlarına nisbətən az stabildirlər. Ona görə də tiofenin bir çox reaksiyaları polikondesləşmə (qatran əmələ gəlməsi ilə ) və destruksiya reksiyalarıdır. Tiofenin maye NH3-də Na-la reduksiyası zamanı dihidrotiofen alınır.
  • Ni və adsorbsiya olunmuş H təsiri ilə tiofen törəmələrinin reduksiya prosesi baş verir ki, nəticədə alifatik birləşmələr alınır.

Tətbiqi[redaktə | əsas redaktə]

Tiofenin bir çox törəmələri dərman preparatlarının , elektrikkeçirici polimerlərin istehsalında istifadə edilir. Tiofendən hidravlik mayelər və soyuducu qurğularda işlənən aşağı temperaturlu yağların istehsalında istifadə edilir. “Üzvi metalların” yüksək şüa sınma əmsalına malik polimerlərin sintezində tətbiq edilir.

Mənbə[redaktə | əsas redaktə]

  1. Блике Ф., в сб.: Гетероциклические соединения, под ред. Р. Эльдерфилда, пер. с англ., т. 1, М., 1953;
  2. Новые направления химии тиофена, М , 1976;
  3. Беленький Л. И., Гультяй В. П., «Химия гетероциклических соединений», 1981, № 6, с. 723—43;
  4. Общая органическая химия, пер. с англ., т. 9, М., 1985, с. 229—93;
  5. Анисимов А. В., Викторова Е. А., Данилова Т. А., Молекулярные перегруппировки сероорганичсских соединений, М., 1989.