Tiofosforil xlorid

Tiofosforil xlorid
Ümumi
Sistematik adı	Tiofosforil xlorid
Kimyəvi formulu	Cl₃PS
Molyar kütlə	169.4 q/mol
Fiziki xassələri
Sıxlıq	1.67 q/sm³
Termik xüsusiyyətlər
Ərimə nöqtəsi	−35 °C (−31 °F; 238 K) °S
Qaynama nöqtəsi	125 °C (257 °F; 398 K) °S
Təsnifatı
CAS-da qeyd. nöm.	3982-91-0
PubChem	19883
ChemSpider	18729

Tiofosforil xlorid - PSCl₃ formullu qeyri-üzvi bir birləşmədir. [1] Havada buxarlanan rəngsiz, kəskin qoxulu bir mayedir. Fosfor xloriddən sintez olunur və böcək öldürücü maddələri istehsal etmək üçün istifadə olunur.

Sintez

Tiofosforil xlorid fosfortrixloriddən başlayaraq bir neçə reaksiya nəticəsində yarana bilər. Bu səbəbdən sənaye istehsalında ən çox istifadə edilən və praktik sintez, fosfortrixloridin kükürdün artıq miqdarı ilə 180 ° C-də birbaşa reaksiya verməsidir. [2]

• PCl₃ + S → PSCl₃

Bu metoddan istifadə edərək süzmə üsulu ilə təmizləndikdən sonra məhsul çox ola bilər. Katalizatorlar reaksiyanı daha aşağı temperaturda aparmağa kömək edir, lakin lazım olmur. Alternativ olaraq, fosfor pentasulfid və fosfor pentaxloridin birləşməsi yolu ilə də əldə edilir. [3]

• 3 PCl₅ + P₂S₅ → 5 PSCl₃

Reaksiyalar

PSCl3 benzol, karbon tetraxlorid, xloroform və karbon disülfiddə həll olur. [1] Bununla birlikdə tiofosfatları istehsal etmək üçün spirt və aminlər kimi əsasi məhlullarda sürətlə hidroliz edilir. [2] Suda PSCl₃ reaksiyaya daxil olur və reaksiya şərtlərinə bağlı olaraq ya fosfor turşusu, hidrogen sulfid və xlorid turşusu ya da dixlortiofosfor turşusu və xlorid turşusu alınır. [4]

• PSCl₃ + 4 H₂O → H₃PO₄ + H₂S + 3 HCl
• PSCl₃ + H₂O → HOP(S)Cl₂ + HCl

PSCl₃ tiofosforilat və ya P = S üzvi birləşmələrə əlavə etmək üçün istifadə olunur. [2] Bu çevrilmə aminlər və spirtlər, həmçinin amin spirtləri və diaminlər üçün geniş tətbiq olunur. [1] Sənayedə PSCl3, paration kimi həşərat dərmanları istehsal etmək üçün istifadə olunur. [4]

• PSCl₃ + 2 C₂H₅OH → (C₂H₅O)₂PSCl + 2 HCl
• (C₂H₅O)₂PSCl + NaOC₆H₄NO₂ → (C₂H₅O)₂PSOC₆H₄NO₂ + NaCl

PSCl₃ tioamidlər yaratmaq üçün üçlü amidlərlə reaksiya verir. [1] Misal üçün:

• C₆H₅C(O)N(CH₃)₂ + PSCl₃ → C₆H₅C(S)N(CH₃)₂ + POCl₃

Metilmaqnezium yodidlə reaksiyaya daxil olduqda tetrametildifosfin disülfid alınır([Me₂P(S)]₂ [5]

İstinadlar

• Jump up to:a b c d Spilling, C. D. "Thiophosphoryl Chloride" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis John Wiley & Sons, Weinheim, 2001. doi: 10.1002/047084289X.rt104. Article Online Posting Date: April 15, 2001.
• Jump up to:a b c Betterman, G.; Krause, W.; Riess, G.; Hofmann, T. (2005). "Phosphorus Compounds, Inorganic". Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a19_527..
• Martin, D. R.; Duvall, W. M. “Phosphorus(V) Sulfochloride” Inorganic Syntheses, 1953, Volume IV, p73. doi: 10.1002/9780470132357.ch24.
• Jump up to:a b Fee, D. C.; Gard, D. R.; Yang, C. “Phosphorus Compounds” Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. John Wiley & Sons: New York, 2005. doi: 10.1002/0471238961.16081519060505.a01.pub2
• G. W. Parshall "Tetramethylbiphosphine Disulfide" Org. Synth. 1965, volume 45, p. 102. doi:10.15227/orgsyn.045.0102