Xlorasetonitril

Xlorasetonitril
Ümumi
Sistematik adı	α-Xlorasetonitril
Kimyəvi formulu	C₂H₂ClN
Molyar kütlə	75,5 q/mol
Fiziki xassələri
Sıxlıq	1.189 q/sm³
Termik xüsusiyyətlər
Ərimə nöqtəsi	38 °S
Qaynama nöqtəsi	124–126 °S
Təsnifatı
CAS-da qeyd. nöm.	107-14-2
PubChem	7856
SMILES	C(C#N)Cl
RTECS	AL8225000
ChEBI	82416
ChemSpider	7568

Xlorasetonitril — kimyəvi formulu: C₂H₂ClN olan rəngsiz, kəskin iyli maddədir.

Kimyəvi və fiziki xassələri

Yanma temperaturu, alovlanma temperaturu — 56 °C Yanan maddə olduğuna görə istilik, qığılcımlanan və alov mənbələrindən uzaq olmalıdır. Sıx qapalı qabda, sərin, quru, yaxşı havalandırılan yerdə saxlanılmalıdır. Suda həll olmur. Sabitdir, su, nəm, güclü oksidləşdirici maddələr, turşular ilə reaksiya vermir. Qızdırıldıqda parçalanır. Bu, hidrogen siyanidi də daxil olmaqla zəhərli və tez alışan qazlar buraxır. Güclü oksidləşdiricilər, reduksiya edənlər, turşular, əsaslar və buxarla reaksiya verir. Xlorasetonitril çox zəhərli və yanan qazlar buraxır. N-oksifenil törəmələrinin sintezində Xlorasetonitrildən istifadə edilir. Aromatik fraqmentdə OH və ya OCH₃ qruplarının olmasına baxmayaraq, qələvi iştirakı ilə xloroasetonitrillə reaksiyalarda benzoksazin-1,4 əmələ gəlir, lakin metoksi qruplarının quruluşu anilin 4-mövqeyində olduqda, asetonitril və butil yodid ilə bu reaksiyalar sulfamid azotunun N-alkilləşməsinə səbəb olur. Sintez edilmiş birləşmələrin strukturundan asılı olaraq yüksək bioksid və funqisid fəaliyyət xassələrinin olması müəyyən edilmişdir.

Tətbiq sahəsi

Xloroasetik turşu əldə etmək üçün istifadə olunur; sinir sisteminə, qaraciyərə, böyrəklərə, qanyaradıcı sistemə təsir edir, tənəffüs yollarının və gözlərin dəri və selikli qişalarını qıcıqlandırır, dəriyə nüfuz edir Məşhur kimyaçı Braun xlorasetonitrilin alkilləşməsi üçün yeni əsas müəyyən etmişdir, lakin həyata keçirə bilməmişdir.

Ədəbiyyat

• Фрейдлина Р.Х., Рыбакова Н.А., Семин Г.К., Кравченко Э.А. Влияние окислителей и среды на реакцию N, N-дихлор-n-хлорбензолсульфамида с аллилхлоридом // Докл. АН СССР. 1967. Т.176. № 2. С. 352 – 353.
• Han Jiantin, Li Yufeng, Thi Sanjun, Pan Yi, Timmans Gody, Li Guigen. Катализируемое палладием азиридинирование алкенов в качестве источника азота использующее N, N-дихлор-n-толилсульфонамид // Tetrahedron. 2006. No 40. P.7226 – 7228.
• Minokata S., Yeneda J., Oderaotosh Y., Komatsu M. Беспрецендентное промотируемое CO2 аминохлорирование олефинов хлорамином // Org. Lett. 2006. V.8. No 5. P.967 – 969.
• Hauger G., Kolsow S., Göttlich D. Медные (1+) катализаторы стереоселективного присоединения N-хлорамидов к двойным связям: диастереоселективная радикальная циклизация // J. Org. Chem. 2003. No 11. P. 1848 – 1854.
• Мамедов С.А., Левшина А.М., Керимов К.О., Гасанова Т.Ш., Адигезалова Ф. А. Синтез N-β-хлоралкиларилсульфамидов и исследование их в качестве присадок к смазочным маслам // Нефтехимия. 1988. Т.28. № 3. С.396 – 401.
• Zeynalova L. F: " Some features of nucleophilic substitution of chlorine atoms in N-2,3-dichloroalkyl sulfamides and the study of the antimicrobial properties of the obtained compounds " Elmi Məcmuələr. Cild 23, № 4, səh. 24–31