Benzofuran

Benzofuran
Ümumi
Kimyəvi formulu	C₈H₆O
Molyar kütlə	118,14 q/mol
Fiziki xassələri
Sıxlıq	1,0776 q/sm³
Termik xüsusiyyətlər
Ərimə nöqtəsi	173-175 °S
Təsnifatı
CAS-da qeyd. nöm.	271-89-6
PubChem	9223
ChEBI	35260
ChemSpider	8868

Benzofuran-heterotsiklik üzvi birləşmə - benzol və furan həlqəsindən ibarət tsiklik üzvi birləşmədir.

Kimyəvi formulu: C₈H₈O

Alınması

Daşkömür qətranının bromlaşmasından və dibrom törəmələrinin parçalanmasından alınır .Sənayedə nitroetilbenzoldan sintez edilir. Benzofuran dekarboksilləçmə reaksiyası ilə də alınır.

• Laboratoriyada alınması

• Perkin qruplaşması

• Diels –Alder əvəz edilmiş benzofuran verən qızılağac reaksiyası

• Tsikloizomerləşmə yolu ilə benzofuranlar

Fiziki xassələri

Benzofuran rəngsiz mayedir. Spesifik aromat iyə malikdir.Suda , dietilefirində və etanolda yaxşı yaxşı həll olur. Benzofuranın 2 izomeri məlumdur: 2,3 benzofuran və 3,4 benzofuran . Birinci izomer daha stabildir. İkinci izomer üçün stabil olmayan 1,3 diariləvəzolunmuş törəmələri məlumdur.

• Molekul kütləsi 118,14 q\mol
• Sıxlığı 1,0776 q\cm³
• Qaynama temperaturu 173-175^oC

Kimyəvi xassələri

Benzofuran aromatok xassə göstərir. Qələvilərlə reaksiyaya girmir. Lakin Lyuisin mineral turşuları və peroksidləri iştirakında polimerləşir. Benzofuran azonla reaksiyaya girir. Nəticədə salisil aldehidi, salisil turşusu və ya pirokatexin alınır. Benzofuran katalizator mühitində hidrogen və ya etanolda Na təsirindən hidrogenləşməyə məruz qalır və nəticədə 2,3-dihidrobenzofuran, daha sonra oktahidrobenzofuran alınır. Təzyiq altında benzofuranı hidrogenləşdirdikdə maye ammonyakda Li təsirində furan həlqəsi açılır.

Təbiətdə tapılması

Benzofuran təbiətdə daşkömür qətranında (naftalin və fenol fraksiyası), koks qazında və kömürün karbonlaşması məhsulunda rast gəlinir.

Tədbiqi

Benzofuran kağız sənayesində ağardıcı kimi, sintilyasiya materialı kimi, kauçuk istehsalında antioksidant kimi, tibbdə dərman pereparatı kimi istifadə edilir.

Mənbə

• Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1 (Абл-Дар). — 623 с.
• Исследование реакции взаимодействия 4-бром-5-ншрофталонтрила с карбоциклическими С-нуклеофилами / Ж. В. Чиркова, О. В. Маковкина, С. И. Филимонов, И. Г. Абрамов, Г.Г. Красовская // Изв. Вузов. Сер. «Химия и хим. технология». - 2008. - Т. 51, вып. 8. - С. 21-22.
• Synthesis of 5,6-dicyanobenzofiirans based on 4-bromo-5-nitrophtlialonitrile / Zh. V. Chirkova, S. I. Filimonov, I. G. Abramov, S. I. Firgang, G. A. Stashina, A. S. Shashkov // Mendeleev Commun,. - 2009. - V. 19. - P. 332.
• Синтез тиоксотетрагидропиримидинкарбоновых кислот / Ж. В. Чиркова, С. И. Филимонов, И. Г. Абрамов, А. С. Шашков, С. И. Фирганг, Г. А. Сташина // Изв. Вузов. Сер. «Химия и хим. технология». -2010. - Т. 53, вып. 4. - С. 83-86.
• Synthesis of 2-охо- and 2-Moxo-5-(benzofln-an-2-yl)tetrahydropyrimidines / Zh. V. Chirkova, S. I. Filimonov, I. G. Abramov, S. I. Firgang, G. A. Stashina // Mendeleev Commun. - 2011. - V. 21. - P. 47.
• Synthesis of novel substituted 4-hydroxy-3-oxo-3,4-dihydro-2ff-1,4-benzoxa-zine-6,7-dicarbonitriles / Zh. V. Chirkova, S. I. Filimonov, I. G. Abramov, S. I. Firgang, G. A. Stashina, K. Yu. Suponitsky // Heterocycles. - 2011. - Vol. 83, № 4. - P 755.