Oksetan

Vikipediya, azad ensiklopediya
Jump to navigation Jump to search
Oksetan
Oxetane.svg
Oxetane-from-xtal-3D-balls.png
Ümumi
Sistematik adı Oksetan
Kimyəvi formulu C₃H₆O[1]
Molyar kütlə 0 kq[1]
Fiziki xassələri
Sıxlıq 0,8930 q/sm³
Termik xüsusiyyətlər
Ərimə nöqtəsi −97 °C[2]
Qaynama nöqtəsi 49–50 °S
Təsnifatı
CAS-da qeyd. nöm. 503-30-0
PubChem
ChEBI 30965
ChemSpider

Oksetan- (C3H6O ) -bir oksigen atomu saxlayan, oksigen tərkibli dördüzvlü doymuş heterotsiklik birləşmədir. Rəngsiz mayedir, suda, etanolda, dietil efirində və polyar üzvi birləşmələrdə yaxşı həll olur.

Alınması[redaktə | mənbəni redaktə et]

Oksetan 3-hallogen-1-propanola (və ya onların mürəkkəb efirlərinə) qələvilərin təsiri ilə alınır. Bu zaman oksetan həlqəsinin qapanması ilə daxilimolekulyar alkilləşmə hadisəsi baş verir. Belə ki, əvəz olunmamış oksetan 1500C-də kalium hidroksidin təsiri ilə 3-xlorpropilasetatın tsiklləşməsi ilə alına bilər. Bu zaman çıxım təqribən 40%-ə yaxın olur.

ClCH2CH2CH2OCOCH3 + 2KOH → (CH2)3O + CH3COOK + KCl + H2O

Oksetanın başqa metodla sintezi 1,2-əvəzli karbonil birləşmələrinin fotokimyəvi üsulla alkenlərə çevrilməsinə əsaslanır (Paterno-Byuxi reaksiyası).cenrter Bu cür tsiklobirləşmədə karbonil komponenti kimi alifatik və aromatik aldehid və ketonlar, xinonlar və digərləri, alkenlər kimi alitsiklik və tsiklik olefinlər, bəzi heterotsikllər (məsələn furan) və keteniminlər istifadə oluna bilər. Qeyrisimmetrik əvəzli alkenlərdən istifadə etdikdə isə oksetanın izomerləri alınır.

Reaksiya qabiliyyəti[redaktə | mənbəni redaktə et]

Oksetan sadə tsiklik efirdir və uyğun reaksiya qabiliyyətinə malikdir. Oksetanın molekulu müstəvi quruluşludur, gərginləşmiş sadə efirlərə nəzarən elektron sıxlığı oksigen atomunda yüksək, α- carbon atomlarında isə aşağıdır. Bununla yanaşı gərgin vəziyyətdə olmayan sadə efirlərlə müqayisədə dördüzvlü həlqənin gərginləşmiş vəziyyətdə olması, karbon atomlarının elektrofilliyinin və oksigen atomunun nukleofilliyinin yüksək olması səbəblərindən oksetan və onun homoloqları üçün xarakterik reaksiyalar həlqənin açılması ilə gedir:

(CH2)3O + RNH2 RNH(CH2)3OH
(CH2)3O + RMgX R(CH2)3OH
(CH2)3O + HCl Cl(CH2)3OH

Oksetan qeyripolyar həlledicilərdə Lüis turşularının iştirakı ilə polimerləşir:

n(CH2)3O → (CH2CH2CH2O)n

Mənbə[redaktə | mənbəni redaktə et]

  • C.R.Noller (1955), “Trimethlylene oxide” Org.Synth.29:92
  1. 1 2 Oxetane (ing.)
  2. Bradley J., Williams A. J., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // Figshare — 2014. — doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2