Pirrol

Vikipediya, azad ensiklopediya
Jump to navigation Jump to search
Pirrol
Pirol.png
Pirol 3D.png
Ümumi
Sistematik adı Pirrol
Kimyəvi formulu C4H5N
Molyar kütlə 67,09 q/mol
Fiziki xassələri
Sıxlıq 0,967 q/sm³
Termik xüsusiyyətlər
Ərimə nöqtəsi -238  °S
Qaynama nöqtəsi 130  °S
Buxarın təzyiqi 1,1 kilopascal[1][2]
Kimyəvi xassələri
Turşunun dissosasiya sabiti −3,8[3]
Optik xüsusiyyətlər
Sındırma əmsalı 1,5085[4]
Təsnifatı
CAS-da qeyd. nöm. 109-97-7
PubChem 8027
RTECS UX9275000
ChEBI 19203
ChemSpider 7736

Pirrol (C4H5N) – beşüzvlü bir azot atomundan ibarət heterotsiklik aromatik birləşmədir.

Ümumi məlumat[redaktə | mənbəni redaktə et]

Zəif turşu xassəsinə malikdir.Sümük yağında (heyvan mənşəli sürtkü yağı), eləcə də daşkömür qatranında olur . Pirrol həlqələri hemoqlabin tərkibində də vardır.

Alınması[redaktə | mənbəni redaktə et]

Qarışıq pirrollar Paal-Knorr reaksiyasına əsasən alınır. Yəni 1,4 diketonların amonyakla və ya aminlərlə reaksiyası nəticəsində alınır.Laboratoriyada ammonium duzlarının turş (qalaktozanın oksidləşməsindən asanlıqla alınır) mühitdə pirolizindən alınır:

Pirol reaksiya 1
Pirol reaks 2

Xassələri[redaktə | mənbəni redaktə et]

Rəngsiz, xloform iyli, havada tündləşən , yüngül hidroskopik , suda qismən, lakin üzvi həlledicilərdə yaxşı həll olan maddədir. Qələvi metallar və onların amid duzları ilə maye ammonim mühitində reaksiyaya daxil olur. Qrinyar reaktivləri ilə analoji reaksiyalar baş verir. Nəticədə N-maqnezium duzları əmələ gəlir. 

   RX+Mg → RMgX

Pirrol zəif turş –NH- (pKa17,5 suda) xassəyə malikdir. Hidratlaşma nəticəsində pirolidin əmələ gəlir. Pirrolun sulfamid birləşmələri alınmışdır. 1,3-diketonla (asetilaseton) reaksiyaya girərək pirrolsulfamidlər əmələ gətirir. 


 	.

Tətbiqi[redaktə | mənbəni redaktə et]

Pirrol polimerləşmə reaksiyalarında, metal üzvi birləşmələrin alınmasında, dezinfeksiyaedici maddələrin istehsalında, tibbdə antibiotik maddələrin istehsalında istifadə edilir.

Mənbə[redaktə | mənbəni redaktə et]

  1. Tularik J., Medina T. Бензолсульфонамиды и бензамиды в качестве лекарственных средств. Пат. США 6583161. Заявл. 12.12.2000, Опубл. 24.06.2003; РЖХим -04.03-19О.60П
  2. Matsuniotosi H.J., Hanma T., Koizumi T., Akohine S.H.// Совместимые лекарства. Заявка 1679067 ЕПВ. Заявл. 16.09.2004. Опубл. 12.07.2006; РЖХим-07.23-19О.89П
  3. Lin X., Dorr H., Nuss J.M. Использование сульфамидной защитной группы Фукуямы для синтеза N- замещенных α-аминокислот и производных// Tetrahedron Lett. 2000, V. 41, № 18, p. 3309-3313. РЖХим-01.07-19Е.130
  4. Don Aproscienas U.C., Gonzales M.A., Otterkecher E.W. Pracess For The preparation of 2-alkoxy -6-trifluoromethyl-N- [1,2,4] triazolo-[1,5-C]pirimidin-2-yl) benzolsulfonamides. Pat. USA 6433169. Заявл. 24.09.2001. Опубл. 13.08.2002, РЖХим-03.05-19О.343П
  5. Эльдерфилд Р. (ред.) Гетероциклические соединения // М. — ГИзИЛ 1953 том 1 сс. 219—269
  6. CRC Handbook of Chemistry and Physics / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 9–65. — ISBN 9781498754286
  7. Paal—Knorr Pyrrole Synthesis (недоступная ссылка — история). Архивировано 7 февраля 2008 года.
  8. McElvain S. M., Bolliger K. M. Pyrrole // Organic Syntheses. — 1929. — Vol. 9. — P. 78. — DOI:10.15227/orgsyn.009.0078.
  1. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics (ing.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 15—19. — ISBN 978-1-4987-5428-6
  2. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics (ing.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 16—29. — ISBN 978-1-4987-5428-6
  3. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics (ing.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 5—96. — ISBN 978-1-4987-5428-6
  4. ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics (ing.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 3—478. — ISBN 978-1-4987-5428-6
Mənbə — "https://az.wikipedia.org/w/index.php?title=Pirrol&oldid=4170832"