Umbelliferon

Vikipediya, azad ensiklopediya
Jump to navigation Jump to search
Umbelliferon
Umbelliferone.svg
Ümumi
Kimyəvi formulu C₉H₆O₃[1]
Molyar kütlə 162.14 q/mol
Termik xüsusiyyətlər
Ərimə nöqtəsi 229 °S
Təsnifatı
CAS-da qeyd. nöm. 93-35-6
PubChem
SMILES c1cc(cc2c1ccc(=O)o2)O
ChEBI 27510
ChemSpider

Umbelliferon (7-hidroksikumarin) — etanolda, xloroformsirkə turşusunda yaxşı,dietil efirisuda pis həll olan sarımtıl rəngli kristalik maddədir.

Alınması[redaktə | əsas redaktə]

Umbelliferonun klassik sintez üsulu sulfat turşusu mühitində alma sirkəsirezorsin iştirakı ilə Pexmanın kondensləşməsidir.Reaksiya alma sirkəsi və rezorsinin dekarboksilləşməsimərhələsi ilə başlayır, sonra formilsirkə tirşusu əmələ gəlir ki, bu da rezorsinlə qarşılıqlı təsirdə olur:

Pechmann umbelliferone.png

Fiziki xassələri[redaktə | əsas redaktə]

Sarı rəngli kristal olub etanolda, xloroform və sirkə turşusunda yaxşı,dietil efiri və suda pis həll olur.Umbelliferon ilk dəfə olaraq bitkilərdə tapılmışdır.Piranokumarin, furokumarin və başqa təbii kumarinlərin boisintezində metobolit olaraq iştirak edir.Təbiətdə cətir növlü bitkilərdə rast gəlinir. Bitkilərdə umbelliferondan başqa qlikozidlər və onların sadə efirləri də yerləşir Molekul kütləsi: 162,14 г/моль Qaynama temperaturu: 230 °C Kimyəvi xassələri Fenol və kumarinlərin kimyəvi xassəsini daşıyır

Tədbiqi[redaktə | əsas redaktə]

Digər kumarinlərdən fərqli olaraq umbelliferon ultrabənövşəyi şüaları yaxşı udur və nəticədə fenolyatlar əmələ gəlir ki, bu da qələvi metalların tünd- mavi florosensiyasına səbəb olur. Bu xassəsindən istifadə etməklə umbelliferondan рН 6,5–8,0 mühitində turşu-əsas keyfiyyətli flüoresens indikator kimi tətbiq edilir

L-phenylalanine  Cinnamic acid  para-Coumaric acid  2,4-Dihydroxycinnamic acid  Umbelliferone

Mənbə[redaktə | əsas redaktə]

  • George, Ernest; J. Moir. The Preparation of Umbelliferone (неопр.) // Transactions of the Royal Society of South Africa. — 1925. — Т. 13, № 3. — С. 255–257. — ISSN 0035–919X. — doi:10.1080/00359192509519609.
  • Pathway: umbelliferone biosynthesis // MetaCyc
  1. 7-hydroxycoumarin