Dietilamin

Vikipediya, azad ensiklopediya
Naviqasiyaya keç Axtarışa keç
Dietilamin
Ümumi
Sistematik adı N-etietanamin
Kimyəvi formulu C4H11N
Molyar kütlə 73,14 q/mol
Fiziki xassələri
Sıxlıq 0,8786 q/sm³
Termik xüsusiyyətlər
Ərimə nöqtəsi −58 ± 1 ℉[1], −50 °C[2], −49,8 °C[3]
Qaynama nöqtəsi 132 ± 1 ℉[1], 55,5 °C[3]
Buxarın təzyiqi 192 ± 1 mm Hg[1]
Kimyəvi xassələri
Turşunun dissosasiya sabiti 10,98 ± 0,01[4]
Təsnifatı
CAS-da qeyd. nöm. 109-89-7
PubChem
RTECS HZ8750000
ChEBI 85259
BMT nömrəsi 1154
ChemSpider

Dietilamin - ikili amindir, ammonyakın törəməsidir, ammonyakın iki atom hidrogeni etil radikalı ilə əvəz olunub.

Sənayedə etanolun ammonyakla qarşılıqlı təsirindən 350-4500C temperaturda AI2O3, SİO2 katalizatorunun iştirakı ilə və ya150-2300C temperaturada Ni, Co, Re katalizatorunun iştirakı ilə alırlar. Dietilamini həmçinin ammonyakın dietil efiri ilə qarşılıqlı təsirindən, asetaldehidin aminləşmə-reduksiya reaksiyasından, habelə ammonyakın etilxloridlə etilləşmə reaksiyasından alırlar:[5]

  • 2C2H5Cl + 3NH3 → (C2H5)2NH + 2NH4Cl

Dietilamini laboratoriyada 4-nitrozo-N,N-dietilanilini qələvi ilə parçalamaqla da alırlar.[6]

Fiziki xassələri

[redaktə | mənbəni redaktə et]

Xüsusi iyə malik rəngsiz mayedir. Suda həll olur. Həmçinin aseton, etanol,dietil efirində də həll olur. Atmosfer təzyiqində su, metanol və etanolla azeotrop qarışıq əmələ gətirmir.

Kimyəvi xassələri

[redaktə | mənbəni redaktə et]

Başqa əvəzli aminlər kimi əsası xassə göstərərək turşularla dietilammonium duzlarını əmələ gətirir:

  • (C2H5)2NH + HCl → (C2H5)2NH2Cl.

Nitrit turşusu ilə N-nitrozodietilaminə kimi nitrozlaşır:

  1. (C2H5)2NH + HNO2 → (C2H5)2N-NO + H2O

Karbon turşularının xloranhidridi və anhidridləri ilə N,N-dietilamidlərə kimi asilləşir. Alkilhallogenidlər və dimetilsulfatla alkilləşir. Qələvi mühitdə karbonsulfidlə N,N-dietilditiokarbomat əmələ gətirir:

  • (C2H5)2NH + CS2 + KOH → (C2H5)2NC(S)SK + H2O

Güclü əsasların təsiri ilə azot atomundan proton ayrılır və nəticədə turşu xassəsi daşıyan duzlar əmələ gətiririr. Məsələn,butillitiumla reaksiya nəticəsində LDA alınır.

  • (C2H5)2NH + LiC4H9 → (C2H5)2NLi + C4H10

Motor yağlarınayanacaqlara aşqarlar,epoksid qatranlarında bərkidici, vulkanizasiyada sürətləndirici, korroziyaya qarşı inhibitor (məsələn, N,N-dietil moçevina) kimi tətbiq edilir, o cümlədən boya maddələri, , pestisidlər, dərman vasitələri (məsələn, kordiamin, novakain) alınmasında istifadə olunur.

Yuxarı nəfəs yolları və gözün selikli qişasını qıcıqlandırır. Heyvanlarda zəhərlənmənin əlamətləri: yuxarı nəfəs yollarının və gözün selikli qişasının qıcıqlanması, mərkəzi əsəb sistemlərinin həyacanlanması və sıradan çıxması, tremor, qıcolma,asfiksiya, ölüm. Siçovulların nəfəs yollarına bir saatda 500 – 1000 mq/m³ həcmdə daxil olduqda bir ay ərzində şərti və qeyri-şərti reflekslərin pozulması halları baş verir. Makroskopik: ağ ciyərlərin şişi, daxili orqanlarda qanaxma. Histoloik: hüceyrələrdə kəskin distrofiya və qaraciyərdə nekrobiotik dəyişiklik (Vasilyeva)[7]

Yanma təhlükəsi

[redaktə | mənbəni redaktə et]

Dietilamin yanır. Öz-özünə alışma temperaturu 4900C-dir. Alışma, qatılığı həcmdə 2,2 – 14% olduqda baş verir.

  1. http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0209.html
  2. Голодников Г.В., Мандельштам Т.В. Практикум по органическому синтезу. - Л.: ИЛУ, 1976 стр. 92-93
  1. 1 2 3 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0209.html.
  2. Bradley J., Williams A. J., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset. // Figshare 2014. doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
  3. 1 2 David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (ing.): A CRC quick reference handbook. CRC Press, 1993. ISBN 978-0-8493-4498-5
  4. Hall H. K. Correlation of the Base Strengths of Amines 1 (ing.). // J. Am. Chem. Soc. / P. J. Stang ACS, 1957. Vol. 79, Iss. 20. P. 5441–5444. ISSN 0002-7863; 1520-5126; 1943-2984 doi:10.1021/JA01577A030
  5. Вредные химические вещества: Азотсодержащие органические соединения. — Под общей редакцией Курляндского Б. А., Филова В. А. — СПб.: Химия, 1992. — С. 35
  6. Рабинович В. А., Хавин З. Я. Краткий химический справочник. — Л.: Химия, 1977. — С. 148
  7. Химическая энциклопедия. — Т.5. — М.: Советская энциклопедия, 1999. — С. 493—494