Naftilaminlər

Vikipediya, azad ensiklopediya
Jump to navigation Jump to search

Naftilaminlərüzvi maddələrdir və naftalinin törəmələridir. 143,18q/mol molekul çəkisi olan birli aminlərdir.

Nomenklaturası[redaktə | əsas redaktə]

Naftilamin aromatik nüvədə aminoqrupunun vəziyyətinə görə iki izomeri olur.

Naftilaminin izomerləri[redaktə | əsas redaktə]

  • 1-naftilamin (∝-naftilamin)
  • 2-naftilamin (β-naftilamin)

Alınması[redaktə | əsas redaktə]

  • ∝-Naftilamin ilk dəfə rus alimi N.N. Zinin tərəfindən 1-nitronaftalini ammonium sulfidlə reduksiya etmək yolu ilə alınmışdır (Zininin reaksiyası).
  • Nitronaftalini, həmçinin turş mühitdə dəmir yaxud sinklə reduksiya etmək olar.
  • ∝-naftolu sink xloridlə ammonyakın kompleksi ilə qızdırmaqla −∝-naftilamin almaq olar.
  • β-naftilamini isə əksər hallarda β-naftoldan ammonium sulfidammonyak məhlulunu təzyiq altında qızdırmaqla alırlar (Buxerer reaksiyası).

Naftilaminləri müvafiq naftoy turşularının hidroksilaminpolifosfat turşusu ilə qızdırılması yolu ilə almaq olar.

Fiziki xassələri[redaktə | əsas redaktə]

Naftilaminlər havada tutqunlaşan rəngsiz kristallardır və etanolda, dietil efirində yaxşı, suda pis həll olur, sublimə olunur, su buxarı ilə qovulur.

Göstərici 1-naftilamin 2-naftilamin
Tərimə°C 48,6 112
Tqay°C 300,8; 16012 мм Hg 306,1
Sıxlıq, q/sm3 1,1229 25°C 1,0614 98°C
pK прот 3,96 22°C 4,14 27°C

Kimyəvi xassələri[redaktə | əsas redaktə]

Naftilaminlər - kimyəvi xassəsinə görə-tipik aromatik aminlərdir:

C10H7−NH2+H+→C10H7−NH3+

C10H7−NH2+CH3−COOH→C10H7−NH−CO−CH3

  • naftilaminlər qələvi və turş məhlullarda 1800C-yə qədər qızdırıldıqda uyğun naftollara çevrilirlər.

Tətbiqi[redaktə | əsas redaktə]

  • 1-naftilamin-azoboyalarin sintezi zamanı yarımməhsul, aminonaftalin sulfoturşuların, 1-naftolun, bəzi herbisidlərinpiqmentlərin istehsalında isə ilkin maddə kimi isifadə olunur.
  • N-Fenil-1-naftilamin və N-Fenil-2-naftilamin-kauçukların antioksidantlarıdır.
  • 2-Naftilamin-güclü kanserogen olduğuna görə kimya sənayesində o istehsal olunmur.

Mənbə[redaktə | əsas redaktə]

  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др. -М.: Советская энциклопедия, 1992. Т. 3. 639с. ISBN 5-82270-039-8.
  • Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А. Начала органической химии. В 2-х томах. М.: «Химия», 1970. Т-2. 824с.
  • Общая органическая химия / Под ред. Бартон Д., -М.: «Химия», 1982. -Т. 3. 738с.