Naftilaminlər

Naftilaminlər –üzvi maddələrdir və naftalinin törəmələridir. 143,18q/mol molekul çəkisi olan birli aminlərdir.

Nomenklaturası

Naftilamin aromatik nüvədə aminoqrupunun vəziyyətinə görə iki izomeri olur.

∝-Naftilamin ilk dəfə rus alimi N.N. Zinin tərəfindən 1-nitronaftalini ammonium sulfidlə reduksiya etmək yolu ilə alınmışdır (Zininin reaksiyası).
Nitronaftalini, həmçinin turş mühitdə dəmir yaxud sinklə reduksiya etmək olar.
∝-naftolu sink xloridlə ammonyakın kompleksi ilə qızdırmaqla −∝-naftilamin almaq olar.
β-naftilamini isə əksər hallarda β-naftoldan ammonium sulfid və ammonyak məhlulunu təzyiq altında qızdırmaqla alırlar (Buxerer reaksiyası). Naftilaminləri müvafiq naftoy turşularının hidroksilamin və polifosfat turşusu ilə qızdırılması yolu ilə almaq olar.

Naftilaminlər havada tutqunlaşan rəngsiz kristallardır və etanolda, dietil efirində yaxşı, suda pis həll olur, sublimə olunur, su buxarı ilə qovulur.

Naftilaminlər — kimyəvi xassəsinə görə-tipik aromatik aminlərdir:

Qüvvətli qeyri üzvi turşularla duzlar əmələ gətirirlər (protonlaşırlar). C₁₀H₇−NH₂+H⁺→C₁₀H₇−NH₃⁺
Naftilaminlər üzvi turşularla qızdırılarkən asilləşirlər. C₁₀H₇−NH₂+CH₃−COOH→C₁₀H₇−NH−CO−CH₃
naftilaminlər qələvi və turş məhlullarda 1800C-yə qədər qızdırıldıqda uyğun naftollara çevrilirlər.

1-naftilamin-azoboyalarin sintezi zamanı yarımməhsul, aminonaftalin sulfoturşuların, 1-naftolun, bəzi herbisidlərin və piqmentlərin istehsalında isə ilkin maddə kimi isifadə olunur.
N-Fenil-1-naftilamin və N-Fenil-2-naftilamin-kauçukların antioksidantlarıdır.
2-Naftilamin-güclü kanserogen olduğuna görə kimya sənayesində o istehsal olunmur.

Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др. -М.: Советская энциклопедия, 1992. Т. 3. 639с. ISBN 5-82270-039-8.
Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А. Начала органической химии. В 2-х томах. М.: "Химия", 1970. Т-2. 824с.
Общая органическая химия / Под ред. Бартон Д., -М.: "Химия", 1982. -Т. 3. 738с.