Məzmuna keç

Piran

Vikipediya, azad ensiklopediya
Piran
Molekulyar modelin şəkli
Ümumi
Kimyəvi formulu C5H6O
Molyar kütlə 782.1 q/mol
Termik xüsusiyyətlər
Ərimə nöqtəsi 106-111  °S
Qaynama nöqtəsi 225  °S
Təsnifatı
CAS-da qeyd. nöm. 289-66-7
PubChem
ChEBI 35592
ChemSpider

Piran — altıtaqımlı birheteroatomlu tsiklik birləşmələrinin oksigen heteroatomlu ən sadə nümayəndəsi.

Piranlar sərbəst halda məlum deyildir. α-piran (2H-piran;) və γ-piran (4H-piran,).

  • α-piran törəmələri üçün sis –dienonlarla tez və dönən tarazlıq xarakterikdir:
  • γ-piran rəngsiz mayedir.

Etanolda, dietil efirində , benzolda yaxşı həll olur. Davamsızdır. Otaq temperaturunda hava təsiri ilə parçalanır.

  • α-piranların törəmələri maqnezium üzvi birləşmələrlə α-piranların qarşılıqlı təsirindən alınır.
  • γ-piran 350oC-də 2-asetoksi-3.4-dihidropirandan pirolizlə alınır. Eləcə də qatı HCl mühitində aldehidin tsiklik hidratlaşması ilə alınır.

γ-piranın ən çox istifadə edilən alınma metodu piril duzlarının qələvi metalların bor hidridləri ilə və ya maqnezium üzvi birləşmələri ilə qarşılıqlı təsiridir.

Bu birləşmələr digər piranlara nisbətən daha davamlıdırlar.

Kimyəvi xassələri

[redaktə | vikimətni redaktə et]

γ-piranın katalitik hidratlaşması tetrahidro-piranın əmələ gəlməsinə səbəb olur ki, o da üçfenilmetilperxloratla qarşılıqlı təsirdə olur və piril perxlorat əmələ gətirir.:

  • Hidroliz zamanı turş mühitdə γ-piranlarda həlqə açılır və 1.5diketonlar əmələ gəlir.
  • γ-piranlar üçün proton və aproton turşu təsiri ilə disproporsionlaşma xarakterikdir:

2.3dehidro γ-piranlar üşvi kimyada ikiqat rabitə hesabına əmələ gələn xüsusi mayelərin hesabına spirtlərin qorunması məqsədilə istifadə edilir.

  • Гетероциклические соединения, под ред. P. Эльдерфилда, пер. с англ., т. 1, M., 1953, с. 269–310;
  • ДрыгинаО.В., Гарновский А.Д., Казанцев А. В., "Успехи химии", 1985, т. 54, в. 12, с. 1971–96.
  • Гауптман З., Грефе Ю., Ремане Х. Органическая химия. — М.: "Химия", 1979. — с. 575–609