Salisil aldehidi

Vikipediya, azad ensiklopediya
Jump to navigation Jump to search
Salisil aldehidi
Salisil aldehidi:kimyəvi formul
Salisil aldehidi: molekulların görünüşü
Ümumi
Kimyəvi formuluC7Н6O2
Molyar kütlə122,12 q/mol
Termik xüsusiyyətlər
Ərimə nöqtəsi−7 °S
Qaynama nöqtəsi196—197 °S
Alışma temperaturu90 °S


Salisil aldehidi (orto-hidroksibenzaldehid, 2-hidroksibenzaldehid) o-НОС6H4CHO – fenolun iyinə bənzər kəskin iyli, yandırıcı dada malik rəngsiz mayedir. 3-Hidroksibenzaldehid və 4-hidroksibenzaldehidlərlə birlikdə sadə aromatik oksialdehidlərə aiddir. Salisil aldehidi müxtəlif xelat agentləri üşün kimyəvi reagentdir.

Fiziki xassələri[redaktə | əsas redaktə]

Suda (100 ml, 8°С-də 1,72 q), benzolda (100 ml, 12°С-də 64,6 q), dietil efirində, etanolda həll olur. Su buxarı ilə qovulur[1].Dielektrik keçiriciliyi 17,09-dur.

Alınması[redaktə | əsas redaktə]

схема реакции Раймера-Тимана
  • Salisil turşusunun elektrolitik bərpası ilə;
  • O-krezolun POCl3 və ya fosgen ilə 120-150 ° C-də qarşılıqlı təsirindən əmələ gələn fosfatın və ya karbonatın hidrolizi ilə;
  • Bor turşusunun iştirakı ilə fenolun urotropinlə reaksiyası ilə (Daff reaksiyası);
  • Salisil aldehidinin alternativ üsulla alınması fenolun formaldehid ilə kondensləşməsindən alınan hidroksibenzil spirtinin oksidləşməsi reaksiyasıdır.
Synthesis of salicaldehyde from phenol and formaldehyde.png
  • Texnikada salisil aldehidi sulfat turşusu məhlulunda manqandioksiddən istifadə etməklə ortokrezol-sulfoturşuların aril efirlərinin müvafiq salisil aldehidinin efirləırinə oksidləşməsindən alınır.

Təbiətdə tapılması[redaktə | əsas redaktə]

Təbiətdə Spiraea ulmaria, Spiraea digitat efir yağlarının tərkibində rast gəlinir. Ayrıca, salisil aldehidi, qarabaşaq toxumunun qoxusunu təyin edən bir maddədir[2].

Kimyəvi xassələri[redaktə | əsas redaktə]

Salisil aldehidi aromatik aldehidlərin aid olduğu kimyəvi xassələrə malikdir: semikarbizon (ər.t. 2310C), fenilfidrazon (ər.t. 143°С) və oksim (ər.t. 570C) əmələ gətirir. Hidrazinlə suda həll olmayan salisilaldazin əmələ gətirir:

Salicilaldazin.png

Natrium asetatın iştirakı ilə sirkə aldehidinin qarşılıqlı təsirindən kumarin əmələ gətirir:

Synthesis of coumarine from salicaldehyde.png

Neytral mühitdə hidrogen peroksidlə salisil turşusu, qələvi mühitdə isə pirokatexin (Deykin reaksiyası) əmələ gətirir. Salisil aldehidi, həmçinin, qüvvətli turşu xassəsinə malikdir. Bu da onun tautomerliyi ilə, yəni aldehidin xinoid formasına çevrilməsi ilə izah olunur. Salisil aldehidinin xarakterik xüsusiyyəti onun metal ionları ilə rəngli komplekslərin əmələ gətirməsidir. Belə ki, FeCl3-ün suda məhlulu ilə bənövşəyi rəng, natrium-hidroksid ilə - UB şüaları ilə işıqlandırıldıqda mavi-yaşıl rəngli sarı rəng verir.

Tətbiqi[redaktə | əsas redaktə]

Salisil aldehidi üzvi sintezdə pirokatexinin, benzofuranın[3], salisaldehid iminlərin, 3-karbetoksikumarinlərin alınmasında istifadə olunur.

Uses of salicaldehyde.png

Texnikada kumarinin və bəzi boyalarin sintezində tətbiq olunur. O bir sıra oksigenli heterosiklik birləşmələrin sintezi üçün başlanğıc xammaldır. Salisil aldehidi aminlərlə xelat agentlər əmələ gətirir. Etilendiaminlə reaksiyasından salen liqandı alınır.

Mənbə[redaktə | əsas redaktə]

  1. Химическая энциклопедия. Том 4. Москва, Большая российская энциклопедия, 1995, стр. 289
  2. Janeš, D.; Kreft, S. (2008). «Salicylaldehyde is a characteristic aroma component of buckwheat groats». Food Chemistry 109 (2): 293—298. doi:10.1016/j.foodchem.2007.12.032
  3. Burgstahler, A. W.; Worden, L. R. (1966). «Coumarone» (PDF). Org. Synth. 46: 28.; Coll. Vol. 5, p. 251