Alkilfenollar

Alkilfenollar — molekulunda alkil qrupu saxlayan fenollar−alkilfenollardır.

Alınması

Sənayedə əsasən alkilfenollar fenolların olefinlərlə katalitik alkilləşməsi ilə alkenin aktivliyinə görə 3-10% (fenola görə) qatı H₂SO₄ və ya БСК (benzolsulfoturşu) istifadə etməklə 50-1100C-də alınır.

Əvvəl eyni miqdarda orto- və para-izomerlər alınır, reaksiyanın müddətini və temperaturunu artırmaqla stabil para-izomer alınması üstünlük təşkil edir. Proses qurtardıqda və turşunu neytrallaşdırdıqdan sonra alkilfenolları ayırırlar və qovmaqla təmizləyirlər. Katalizator kimi suda həll olmayan katalizator КУ-2 (sulfolaşdırılmış stirolla divinilbenzolun sopolimeri) və КУ-23 istifadə olunur, onlar reaksiya qurtardıqdan sonra filtr ilə asan ayrılır. H₂SO₄ katalizatoru istifadəsindən fərqli olaraq belə halda reaksiyanın aparılma müddəti artırılır və temperatur daha yüksəyə qaldırılır.

Alkilfenol, H₂SO₄ və БСК- katalizatorların iştirakı ilə alınanda qurğu turşudan korroziyaya uğrayır, bundan əlavə monoalkilfenollardan başqa di- və polialkilfenollar alınır.

БСК katalizatoru əvəzinə КУ-2 və КУ-23 katalizatorları istifadə etdikdə, əsasən p- alkilfenol alınır və çirkab suyun tərkibində sulfoturşu və fenol qalıqları müşahidə olunmur.

Fiziki xassələri

Əksəriyyəti rəngsiz kristallardır. Ən sadəsi metilfenollar (krezollar) və dimetilfenollardır. Alkil qrupların sayının və ölçülərinin artması ilə onların suda həll olması və sıxlığı azalır, spirtdə, efirdə, benzolda isə həll olması artır. Ultra bənövşəyi spektrində maksimum udma 210-220 və 260-280nm-dir.

Kimyəvi xassələri

Alkilfenollar –zəif turşulardır, qələvilərlə fenolyat əmələ gətirirlər. Lakin OH qrupu qismən alkil əvəzedicilərlə ekranlaşdırılanda alkilfenollar (belə adlanan kriptofenollar) qələvili su məhlulunun müxtəlif qatılığında həll olmurlar, klyayzen məhlulunda (6.24m KOH məhlulu metil spirtində) həll olurlar. Orto vəziyyətlərdə həcmli alkilqruplar saxlayan alkilfenollar (fəza çətin fenollar) qələvi metallarla duz əmələ gətirirlər, yalnız reaksiya bərk qələvi ilə və azeotrop suyun ayrılmağı ilə gedir. Alkilfenolların nüvələrində elektrofil əvəzetmə OH qrupa görə sərbəst orto və para vəziyyətlərdə asan gedir. Sərt şəraitdə alkilqrupu da əvəz edilə bilər. Alkilfenollar kükürdxloridlərlə (S₂Cl₂, SCl₂) reaksiyaya girirlər və bisfenollar alınır, harada ki, sikllər bir ya iki kükürd atomu ilə sulfid körpücüklərlə birləşirlər. Aldehidlər və ketonlarla turşu və əsasların iştirakı ilə kondensləşirlər; OH qrupuna görə sərbəst orto və para vəziyyətlərin sayından asılı olaraq alkilfenolların formaldehidlə qarşılıqlı təsirindən polimerlər ya difenilmetanın törəmələri əmələ gəlir.

Tətbiq sahəsi

Monoalkilfenollardan ən cox maraq doğuran p-tret-butilfenoldur . O, fenolun izobutilen ilə alkilləşməsindən alınır. Fenolun formaldehidlə polikondensləşməsi zamanı p-tret-butilfenol əlavə etdikdə yağda həll olan polimer alınır, hansılar ki,lak-rəng sənayesində plyonkayaradan kimi istifadə olurlar. P-tret-butil- və p-tretamilfenollar və daha uzun alkil qruplu alkilfenollar bakterisid və dizenfeksiyaedici təsirə malikdir və bu xassələrə görə fenol, krezol və ksilenollardan üstündürlər. 8-12 karbon saxlayan alkil qruplu alkilfenollar neionogen səthi aktiv maddələrin (SAM) sintezində aralıq məhsul kimi istifadə olunur. Alkilfenollar polimerlərə və sürtkü yağlarına antioksidant kimi də istifadə olunurlar (məs. 2.6-di-tret-butil-4-metilfenol). Alkilfenollar əsasında bitkilərin boylarını artırmaq üçün stimulyatorlar, herbisidlər və ətirli maddələr istehsal olunur.

Həmçinin bax

• Appel reaksiyası

İstinadlar

• Эфрос Л.С., Горелик М.В., Химия и технология промежуточных продуктов, Л., 1980;
• Лебедев Н.Н. Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза, 3 изд., Л., 1981;
• Ершов В.В., Никифоров Г.А., Володькин А.А. Пространственно-затрудненные фенолы. М. 1982.
• Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v.2, N.Y.-[a.o.]. 1978, p. 72-96.
• Цветков О.Н., Коренев К.Д., Дмитриев С.А. и др. О составе алкилфенолов, получаемых алкилированием олефинами. Нефтепереработка и нефтехимия. 1969, №8, с. 33-35
• ТУ ВУ 390401182,018-2009
• Химическая энциклопедия. www. химик. ru/encyklopedia/ 133. html