Aromatik birləşmələr

Benzol

Aromatik birləşmələr — tsiklik orqanik quruluşa malik və özündə aromatik karbohidrogenləri birləşdirən birləşmələrə deyilir. Aromatik -sözünün mənası ətirli deməkdir. Əvvəllər bu birləşmələr az öyrənilmişdir və məlum nümayəndələrinin iyi xoş olduğu üçün onlara aromatik (ətirli) birləşmələr adı verilmişdir. Sonralar məlum olmuşdur ki, onların içərisində pis iyli, hətta iysiz maddələr də rast gəlinir.

Quruluşu

Quruluşlarına görə aromatik birləşmələr benzol və onun müxtəlif törəmələrindən ibarət olduğu üçün, onların düzgün adı benzol birləşmələri olmalıdır. Tətkiblərində bir və ya bir neçə benzol nüvəsi ola bildiyi üçün onları birnüvəli və çox nüvəli aromatik birləşmələr adı ilə kik hissəyə ayırırlar.

Aromatik birləşmələrin fiziki xassələri

Aromatik karbohidrogenlərin əksəriyyəti maye halda, kəskin iyli maddələrdir. Fiziki xassələrinə görə alifatik karbohidrogenlərə oxşayırlar. Aromatik birləşmələrin sıxlığı və şüasındırma əmsalları müvafiq alifatik karbohidrogenlərə oxşayır. Bir-biri ilə izomer olan ksilolların da metil qruplarının vəziyyəti dəyişdikcə qaynama temperaturları da dəyişir. Metil radikalları nüvədə bir-birinə yaxınlaşdıqca birləşmələrin qaynama temperaturları artır. Aromatik birləşmələr praktiki olaraq suda həll olmurlar. Üzvi həlledicilərdə yaxşı həll olurlar. Onlar konserogen maddələrdir.

İzomerləri və adlandırılması

Aromatik birləşmələrin ən sadə nümayəndəsi benzoldur. Benzolda bir hidrogen metil qrupu ilə əvəz olunduqda toluol və ya metilbenzol əmələ gəlir. Benzolda iki və daha çox hidrogeni və ya toluolun hidrogenlərini metil qrupu ilə əvəz etməklə benzolun başqa homoloqlarını almaq olur.

Alınması

• Müxtəlif aromatik birləşmələr əldə etmək üçün əsas mənbə daş kömür qatranıdır.

Daş kömür qatranı almaq üçün daş kömürü quru distillə edirlər. Bu məqsədlə daş kömürü 1100-1300^oS temperaturda qapalı retortalarda qızdırır və alınan buxarı soyudub, toplayırlar. Nəticədə işıq qazı, ammonyak suyu və qatran alırlar. Retortada bərk qalıq - koks qalır.

• Aromatik birləşmələri almaq üçün indi daha əhəmiyyətli mənbə neftdir.
• Halqası altıkarbonlu naftenləri dehidrogenləşdirmək üsulu ilə aromatik karbohidrogenlər alına bilər.
• Müxtəlif katalizatorların köməyi ilə doymuş və doymamış karbohidrogenləri, yaxud onların qarışığını yüksək temperaturda aromatik karbohidrogenlərə çevirmək olar.

Nüvələri komdensləşmiş aromatik birləşmələr

Nüvələri kondensləşmiş aromatik birləşmələrdə iki həlqənin ortaq karbon atomu olur. Bizi nüvəsi kondensləşmiş olan ən sadə aromatik birləşmə naftalin maraqlandırır. Hükkel qaydasına görə, naftalin 10π-(n=2, (4n+2)=10) elektron olan aromatik birləşmələrdir. O vahid delokalizə olunmuş π-elektron sisteminə malik və bütün karbon atomları bir müstəvi üzərindədir. Bu şərtləri aşağıdakı kondensləşmiş aromatik birləşmələr də ödəyir:

• antrasen
• fenantren
• azulen

Benzol kimi kondensləşmiş aromatik birləşmələr davamlıdırlar. Kimya nöqteyi-nəzərindən onlar aromatik xassəyə malik olub, əsasən elektrofil əvəzləmə reaksiyalarına (S_E) daxil olurlar. Onlarda bu tip reaksiyalar benzola nisbətən asan gedir və hətta katalizator-Luis turşusu tələb olunmur. Naftalində əvəzlənmə əksər halda α-, antrasendə isə γ- vəziyyətində gedir.

Mənbə

• M.Mövsümzadə "Üzvi kimya", Maarif -1966.
• S.F.Qarayev, U.B.İmaşev, G.M.Talıbov "Üzvi kimya", Bakı-2003.